N-(5-oxo-L-prolyl)-L-cysteine methyl ester | 148076-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-oxo-L-prolyl)-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 148076-50-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: QVDDMCFVUYQJGZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 N-(5-oxo-L-prolyl)-L-cysteine methyl ester 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-thioxo-L-prolyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(5-thioxo-L-prolyl)-L-cysteine, derivatives thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  N-(5-硫代氧-L-脯氨酰基)-L-半胱氨酸及其衍生物，具有有趣的粘液溶解-祛痰、抗氧化（自由基清除）、抗炎抗弹性蛋白酶、抗肺气肿、免疫刺激、镇痛和肝保护活性，且毒性低，以及它们的制备方法和用于治疗的药物配方被描述。

  公开号：

  EP0515995A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N'bis(5-oxo-L-prolyl)-L-cystine dimethyl ester 、 锌 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以7.8 g (79.2%)的产率得到N-(5-oxo-L-prolyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(5-thioxo-L-prolyl)-L-cysteine, derivatives thereof, processes for the

  摘要：

  描述了N-(5-硫代-L-脯氨酰)-L-半胱氨酸及其衍生物，具有有趣的溶痰-祛痰、抗氧化（自由基清除剂）、抗弹性蛋白酶、抗肺气肿、免疫刺激和肝脏保护活性以及低毒性，以及其制备过程和用于治疗的药物配方。

  公开号：

  US05254579A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF DISEASES CONNECTED WITH GLUTATHIONE DEFICIENCY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：PROSPA B.V.

  公开号：EP0674653B1

  公开（公告）日：1998-08-12
• US5254579A
  申请人：——

  公开号：US5254579A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5736565A
  申请人：——

  公开号：US5736565A

  公开（公告）日：1998-04-07
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF DISEASES CONNECTED WITH GLUTATHIONE DEFICIENCY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES A LA CARENCE DE GLUTATHION, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1994012527A1

  公开（公告）日：1994-06-09

  [EN] The present invention is referred to sulphur-acylated derivatives of L-pyroglutamyl-L-cysteine of formula (I) where R is a linear or branched alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, their pharmaceutically acceptable salts, the process for their preparation, and the pharmaceutical compositions containing same. Said derivatives are suitable for the treatment of diseases connected with glutathione deficiency.
  [FR] Dérivés acylés par soufre de L-pyroglutamyl-L-cystéine répondant à la formule (I), dans laquelle R représente alkyle C1-6 linéaire ou ramifié; leurs sels pharmaceutiquement acceptables; leurs procédés de préparation; et compositions pharmaceutiques les contenant. Lesdits dérivés sont utilisables dans le traitement de maladies associées à la carence de glutathion.