油酰基咪唑 | 64833-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 油酰基咪唑
• 英文名称: oleoylimidazole
• 英文别名: Oleoylimidazolide；(Z)-1-imidazol-1-yloctadec-9-en-1-one
• CAS: 64833-92-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O
• 分子量: 332.53
• InChiKey: JLVFNKRGKLUGOJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酰基咪唑 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以220 mg的产率得到(Z)-N-羟基十八碳-9-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 N,N'-羰基二咪唑 反应 0.08h， 生成 油酰基咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Unveiling the Structure and Reactivity of Fatty-Acid Based (Nano)materials Thanks to Efficient and Scalable ¹⁷O and ¹⁸O-Isotopic Labeling Schemes
  作者：Jessica Špačková、Charlyn Fabra、Sébastien Mittelette、Emeline Gaillard、Chia-Hsin Chen、Guillaume Cazals、Aurélien Lebrun、Saad Sene、Dorothée Berthomieu、Kuizhi Chen、Zhehong Gan、Christel Gervais、Thomas-Xavier Métro、Danielle Laurencin

  DOI：10.1021/jacs.0c09383

  日期：2020.12.16

  certain metal cations or materials surfaces. In this context, we have developed novel, efficient, user-friendly, and cost-effective synthetic protocols based on ball-milling, for the 17O and 18O isotopic labeling of two key fatty acids which are widely used in (nano)materials science, namely stearic and oleic acid. Labeled molecules were analyzed by 1H and 13C solution NMR, IR spectroscopy, and mass spectrometry

  脂肪酸在生物系统中无处不在，并广泛应用于材料科学，包括用于药物配方和纳米粒子的表面功能化。然而，有关这些分子的结构和反应性的重要问题仍有待阐明，包括它们与某些金属阳离子或材料表面的结合模式。在此背景下，我们开发了基于球磨的新颖、高效、用户友好且具有成本效益的合成方案，用于广泛应用于（纳米）材料科学的两种关键脂肪酸的 17O 和 18O 同位素标记，即硬脂酸和油酸。通过 1H 和 13C 溶液 NMR、IR 光谱和质谱（ESI-TOF 和 LC-MS）以及 17O 固态 NMR（针对 17O 标记物质）对标记分子进行分析。在这两种情况下，标记程序都扩大到在短短半天内生产出高达克数量的 17O 或 18O 富集分子，并且具有非常好的合成产率（全部≥84%）和富集水平（高达每个羧基氧平均为 46%）。然后，17O 标记的油酸用于合成金属皂（油酸锌）和 ZnO 纳米颗粒（NP）的表面功能化，首次通过高分辨率
• Total synthesis of mololipids: A new series of anti-HIV Moloka'iamine derivatives
  作者：Ryan C. Schoenfeld、Jean-Philip Lumb、Jacques Fantini、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00543-6

  日期：2000.12

  A new family of bioactive bromotyrosine derivatives, termed mololipids, was recently isolated from a Hawaiian sponge, but could not be resolved into individual components by chromatography. To complete their structural characterization and better understand structure-activity relationships, the first pure samples of dimyristoyl, distearoyl, dioleoyl, and stearoyl/oleoyl mololipids have now been prepared

  最近从夏威夷海绵中分离出一个新的具有生物活性的溴酪氨酸衍生物家族，称为mololipids，但无法通过色谱分离为单独的组分。为了完成其结构表征并更好地理解结构-活性关系，现已通过全合成制备了首个纯的二肉豆蔻酰基，二硬脂酰基，油酰基和硬脂酰基/油酰基分子脂质样品，并研究了它们的抗HIV活性。
• Practical and Selective Syntheses of <i>S</i>‐Acyl and <i>N</i>‐Acyl Glutathiones with <i>N</i>‐Acyl Imidazoles in Water
  作者：Michele Retini、Andrea Sisti、Diego Olivieri、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.202400255

  日期：——

  We report a simple and efficient glutathione acylation reaction for the chemoselective synthesis of S- or N-acylated glutathione derivatives, under mild conditions and using water as the solvent, by means of the in-situ formation of acyl imidazole electrophiles from the respective abundant carboxylic acid.

  我们报道了一种简单而有效的谷胱甘肽酰化反应，用于化学选择性合成 S- 或 N-酰化谷胱甘肽衍生物，在温和条件下并使用水作为溶剂，通过从各自丰富的羧基原位形成酰基咪唑亲电子试剂酸。
• Wang, Pingzhen; Blank, David H.; Spencer, Thomas A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2693 - 2702
  作者：Wang, Pingzhen、Blank, David H.、Spencer, Thomas A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphatidylcholines containing ricinoleic acid
  作者：Gianpietro Borsotti、Gianfranco Guglielmetti、Silvia Spera、Ezio Battistel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01057-2

  日期：2001.12

  1,2-Diricinoleoyl- and 1-ricinoleoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine were synthesised with good yields, The synthesis started with the preparation of ricinoleic acid from castor oil. The choice of a suitable agent to protect the -OH group of ricinoleic acid was a key factor to afford the final products. Several protecting groups were assayed but only beta -methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl) and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (TRECCl) gave reasonable yields and good optical purities of the final products. The overall yields for 1,2-diricinoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine and 1-ricinoleoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine were 32.1% (with respect to ricinoleic acid methyl ester using TREC as protecting group) and 10.3% (with respect to 1-trityl-glycero-3-phosphochofine), respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.