(1-(ethoxycarbonyl)-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate | 1449662-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(ethoxycarbonyl)-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate
• 英文别名: (1-(Ethoxycarbonyl)-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate；(1-ethoxycarbonyl-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate
• CAS: 1449662-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: KHCCJEWLAPIDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(ethoxycarbonyl)-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate decahydrate 、 potassium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)-1-(hydroxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 AND C-17 MODIFIED TRITERPENOIDS AS HIV-1 INHIBITORS
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-3 ET C-17 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH-1

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的白桦酸衍生物，这些衍生物作为HIV成熟抑制剂，由公式(I)所示的化合物代表。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2017134596A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁螺[4.5]癸烷-8-羧酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1-(ethoxycarbonyl)-4-oxocyclohexyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 AND C-17 MODIFIED TRITERPENOIDS AS HIV-1 INHIBITORS
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-3 ET C-17 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH-1

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的白桦酸衍生物，这些衍生物作为HIV成熟抑制剂，由公式(I)所示的化合物代表。这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2017134596A1

文献信息

• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 cycloalkenyl triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08906889B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl, or C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物作用特性的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别是，提供了具有独特的抗病毒活性的C-3环烯基三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所示的化合物： 其中X可以是C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• The Discovery of GSK3640254, a Next-Generation Inhibitor of HIV-1 Maturation
  作者：Alicia Regueiro-Ren、Sing-Yuen Sit、Yan Chen、Jie Chen、Jacob J. Swidorski、Zheng Liu、Brian L. Venables、Ny Sin、Richard A. Hartz、Tricia Protack、Zeyu Lin、Sharon Zhang、Zhufang Li、Dauh-Rurng Wu、Peng Li、James Kempson、Xiaoping Hou、Anuradha Gupta、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Hyunsoo Park、Amy Sarjeant、Yulia Benitex、Sandhya Rahematpura、Dawn Parker、Thomas Phillips、Roy Haskell、Susan Jenkins、Kenneth S. Santone、Mark Cockett、Umesh Hanumegowda、Ira Dicker、Nicholas A. Meanwell、Mark Krystal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00879

  日期：2022.9.22

  second-generation MI GSK3532795 (BMS-955176). The key structural difference between GSK3640254 and its predecessor is the replacement of the para-substituted benzoic acid moiety attached at the C-3 position of the triterpenoid core with a cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid substituted with a CH2F moiety at the carbon atom α- to the pharmacophoric carboxylic acid. This structural element provided a new vector with which

  GSK3640254 是一种 HIV-1 成熟抑制剂 (MI)，对一系列临床相关多态性变体表现出显着改善的抗病毒活性，但对第二代 MI GSK3532795 (BMS-955176) 的敏感性降低。GSK3640254与其前身之间的关键结构差异是三萜核心C-3位置上连接的对位取代苯甲酸部分被CH 2 F部分取代的环己-3-烯-1-羧酸取代位于药效团羧酸的碳原子α-处。该结构元件提供了一个新的载体，可用于探索构效关系（SAR），并产生具有改善的多晶型覆盖率的化合物，同时保留药代动力学（PK）特性。讨论了 GSK3640254 的设计方法、合成路线的开发及其临床前概况。GSK3640254目前正处于IIb期临床试验阶段，该试验证明在对HIV-1感染者给药7-10天后，HIV-1病毒载量会出现剂量相关的减少。
• C-3 and C-17 modified triterpenoids as HIV-1 inhibitors
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.5) LIMITED

  公开号：US10421774B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文阐述了具有药物和生物影响特性的化合物、其药物组合物和使用方法。特别是提供了具有独特抗病毒活性的白桦脂酸衍生物作为 HIV 成熟抑制剂，如式 I 所示的化合物： 这些化合物可用于治疗艾滋病毒和艾滋病。
• C-3 AND C-17 MODIFIED TRITERPENOIDS AS HIV-1 INHIBITORS
  申请人：VIIV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3411381A1

  公开（公告）日：2018-12-12