17-O-phenylethyllatrunculin A | 1220351-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 17-O-phenylethyllatrunculin A
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-5,12-dimethyl-3-oxo-17-(2-phenylethoxy)-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 1220351-06-3
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅S
• 分子量: 525.709
• InChiKey: JSGUCQKJFWSGJD-MACQFCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 17-O-phenylethyllatrunculin A 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-5,12-dimethyl-3-oxo-17-(2-phenylethoxy)-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-3-(hydroxymethyl)-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin-Based Macrolides and Their Uses

  摘要：

  本文披露了Latrunculin衍生物，以及Latrunculins和Latrunculin衍生物的抗侵袭和细胞毒性用途，以及Latrunculin衍生物的半合成方法。例如，Latrunculins和Latrunculin衍生物在治疗癌症方面是有用的。

  公开号：

  US20110136880A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 红海海绵素 A 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以36.7%的产率得到17-O-phenylethyllatrunculin A
  参考文献：
  名称：

  半合成 Latrunculin 衍生物作为转移性乳腺癌的抑制剂：生物学评价、初步结构-活性关系和分子建模研究

  摘要：

  微丝细胞骨架蛋白肌动蛋白在细胞生物学中起着重要作用，并影响胞质分裂、形态发生和细胞迁移。这些功能通常会失效并在癌细胞中变得异常。海洋衍生的大环内酯类 latrunculins A 和 B，来自红海海绵Negombata magnifica, 已知可逆地结合肌动蛋白单体，与 G-肌动蛋白形成 1:1 化学计量复合物，破坏其聚合。为了确定有效治疗转移性乳腺癌的新型治疗剂，合理制备了几种具有不同空间、静电和氢键供体和受体特性的 latrunculin A 半合成衍生物。类似物旨在调节对 G-肌动蛋白的结合亲和力。这些反应的例子是酯化、乙酰化和 N-烷基化。然后测试半合成 latrunculins 抑制芘偶联肌动蛋白聚合的能力，随后分别使用 MTT 和侵袭测定法测定它们对 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和抗侵袭特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900430