1,5-二苯基四唑 | 7477-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基四唑
• 英文名称: 1,5-diphenyltetrazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl 1H-tetrazole；1,5-diphenyl-1H-tetrazole；1,5-diphenyl-1H-tetrazole；1,5-Diphenyl-1H-tetrazol；1,5-Diphenyl-tetrazol；1H-Tetrazole, 1,5-diphenyl-
• CAS: 7477-73-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: FCERNNLMTCOKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2395 (rough estimate)
• 溶解度：
  16.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基四唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-2（-1'氯苯基）-取代的五元氮杂环的电化学环化。在菲啶合成中的应用

  摘要：

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。

  DOI：

  10.1039/p19900002995
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1,5-二苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基磷酸二苯酯促进的贝克曼重排反应从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.014

文献信息

• Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions
  作者：T. V. Artamonova、A. B. Zhivich、M. Yu. Dubinskii、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1055/s-1996-4418

  日期：1996.12

  Imidoyl chlorides, obtained by common methods from a wide range of aromatic mono- and diamides, are smoothly converted to the corresponding tetrazoles in high yields by treatment with NaN3 under phase-transfer conditions.

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。
• DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239854A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method of deprotecting a tetrazole compound, useful as an intermediate for angiotensin II receptor blockers, and provides a novel production method of angiotensin II receptor blockers. Provided is a production method of a compound represented by the formula [3] or [4] or a salt thereof, including (i) reducing a compound represented by the formula [1] or [2] or a salt thereof in the presence of a metal catalyst and an alkaline earth metal salt, or (ii) reacting the compound with a particular amount of Brønsted acid: wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• 1,(3,)5-SUBSTITUTED IMIDAZOLES, THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100166837A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II ATI receptor antagonists suitable for transdermal delivery. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的1,5和1,3,5-取代咪唑化合物，其以亲水或亲脂形式存在，可用作适合经皮途径给药的血管紧张素II ATI受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，用于制备化合物的方法和中间体，以及它们在治疗高血压和心血管疾病的方法中的应用。
• Convergent Three-Component Tetrazole Synthesis
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201600317

  日期：2016.5

  the basis of the availability of the archetypical starting materials, this method provided very versatile synthetic access to 1,5-disubstituted tetrazoles. The usefulness of this method was demonstrated in the synthesis of biologically important fused tetrazole scaffolds and the marketed drug cilostazol.

  开发了一种微波加速、简单、高效的 1,5-四唑支架的构建方法。它包括胺、羧酸衍生物和叠氮化物源的多组分反应。基于原型起始材料的可用性，该方法提供了对 1,5-二取代四唑的非常通用的合成途径。这种方法的实用性在生物学上重要的融合四唑支架和市售药物西洛他唑的合成中得到了证明。