2-(2-neopentylphenyl)pyridine | 1189041-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-neopentylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(2,2-dimethylpropyl)phenyl]pyridine；2-[2-(2,2-Dimethylpropyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1189041-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: TWNHINZIHTZPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 1,3-diisopropylimidazolium tetrafluoroborate 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(2-neopentylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与一级和二级烷基卤化物的螯合辅助烷基化

  摘要：

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338658

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Direct Alkylation of Arenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Petr Novák、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.200902458

  日期：2009.8.3

  Cut to the chase: A ruthenium complex derived from 1‐adamantyl carboxylate (1‐AdCO2−) enabled highly regioselective intermolecular direct alkylation of arenes with unactivated primary and secondary alkyl halides bearing β‐hydrogen atoms (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone).

  切入：钌配合物从1-金刚烷基羧酸酯衍生的（1-ADCO 2 - ）启用与未活化的伯和仲烷基卤化物轴承β氢原子的芳烃高度选择性的分子间直接烷基化（参见方案; NMP = Ñ甲基吡咯烷酮）。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Activation of Arenes at Room Temperature Using Visible Light: Dual‐Function Ruthenium Catalysis
  作者：Arunachalam Sagadevan、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201904288

  日期：2019.7.15

  Ruthenium‐catalyzed meta‐C−H activation of arenes at room temperature is reported to proceed under blue‐light irradiation. A variety of heteroarenes are compatible with this photochemical process, which leads to the corresponding meta C−C coupling products in good to very good yields. Initial mechanistic studies suggest a single‐electron transfer process occurs between a photoexcited RuII‐cyclometalated

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。