(7-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 133437-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (7-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 133437-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NRVYGMSQGSMBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1-benzyl-4-(3,4-dimethylphenyl)-7-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (7-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Synthesis of 3-acylindoles via decarboxylative cross-coupling reaction of free (NH) indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Li-Jun Gu、Ji-Yan Liu、Li-Zhu Zhang、Yong Xiong、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.004

  日期：2014.1

  Abstract A convenient and general method for acylation of free (N H) indoles via palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction was developed. This process provided a useful method for the preparation of diverse 3-acylindoles in high yields utilizing a reaction with readily accessible reactants under mild conditions.

  摘要提出了一种方便，通用的钯催化脱羧交叉偶联反应对游离（NH）吲哚进行酰化的方法。该方法提供了在温和条件下利用与易于获得的反应物的反应以高收率制备各种3-酰基吲哚的有用方法。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。
• Mild and Selective Ru-Catalyzed Formylation and Fe-Catalyzed Acylation of Free (N–H) Indoles Using Anilines as the Carbonyl Source
  作者：Wenliang Wu、Weiping Su

  DOI：10.1021/ja2048495

  日期：2011.8.10

  C3-selective formylation and acylation of free (N-H) indoles under mild conditions can be achieved by using Ru- and Fe-catalyzed oxidative coupling of free (N-H) indoles with anilines, respectively. Both processes are operationally simple, compatible with a variety of functional groups and generally provide the desired products in good yields. (13)C-labeling experiments unambiguously established that the carbonylic carbon in the formylation products originated from methyl group of N-methyl aniline.