2-methoxyphenylzinc bromide | 150766-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenylzinc bromide
• CAS: 150766-94-2
• 化学式: C₇H₇BrOZn
• 分子量: 252.426
• InChiKey: UMSCRHPXOXUWDE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  183 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenylzinc bromide 在 对苯醌 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32 mg的产率得到2,2’-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳族锌物种的氧化同质耦合

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562488
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxyphenylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereostructure and thermodynamic stability of atropisomers of ortho-substituted 2,2′-diaryl-1,1′-binaphthalenes

  摘要：

  A series of ortho-substituted 2,2 '-aryl-1,1 '-binaphthalenes were prepared via Negishi arylation of 2,2 '-diiodo-1,1 '-binaphthalene in good to high yields (65-95%) as an equilibrium mixtures of up to three atropisomers (unlike,unlike, like,unlike, and like,like). Thermodynamic stability parameters of the atropisomers were evaluated from VT NMR spectra by regression analysis. The DFT parameters calculated using CAM-B3LYP functional comprising solvent permittivity were, apart from the toluene solution, which was expected to interact with the aromatic solute, in qualitative agreement with the experimental values. In the case of the ditolyl derivative, the population of the atropisomers was confirmed by CD spectroscopy via comparison with the population-weighted averaged spectrum computed using the M06 functional. X-ray structure analyses of particular atropisomers of the dianisyl, dianilinyl, and dinaphthyl derivatives are also presented and discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.09.005

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

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• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

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• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylzincs with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Xin Qian、Zailu Yu、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201300229

  日期：2013.5.10

  Roles reversed: An efficient cobalt‐catalyzed electrophilic amination of arylzinc reagents has been achieved. A variety of functionalized arylzincs and N‐chloroamines were coupled under mild conditions (see scheme). Both secondary and tertiary arylamines were obtained in moderate to excellent yields.

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。
• Synthesis of Symmetrical Diaryl Ketones by Cobalt-Catalyzed Reaction of Arylzinc Reagents with Ethyl Chloroformate
  作者：Alice Rérat、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/ejoc.201600738

  日期：2016.9

  Symmetrical diaryl ketones were prepared by a cross-coupling reaction between aryl bromides and ethyl chloroformate. This new method, which uses a catalyst composed of CoBr2 and a bipyridine ligand along with readily available starting materials, allows for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl ketones in moderate to excellent yields (37–99 %) under mild conditions. This reaction, in which

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• Sequential Organozinc Formation and Negishi Cross‐Coupling of Amides Catalysed by Cobalt Salt
  作者：Céline Dorval、Elodie Dubois、Yann Bourne‐Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/adsc.201801577

  日期：2019.4.16

  Herein, a cobalt‐catalysed Negishi‐type cross‐coupling of amide derivatives is described. Apart from being the first example of cobalt‐catalysed Negishi‐type coupling of amides, the process described employs a unique, simple, and cheap catalytic system to perform both the organozinc formation and the Negishi‐type coupling. Indeed, the same cobalt(II) bromide salt used to form the arylzinc species from

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