bromozinc(1+),methoxybenzene | 82303-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bromozinc(1+),methoxybenzene
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)zinc(II) bromide；(4-methoxyphenyl)zinc bromide；4-methoxyphenylzinc bromide；p-Methoxyphenylzinc bromide；4-bromozincanisole；4-methoxyphenyl zinc bromide；p-anisylzinc bromide
• CAS: 82303-13-7
• 化学式: C₇H₇BrOZn
• 分子量: 252.426
• InChiKey: UIEWSJCYOUQCBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),methoxybenzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳族锌物种的氧化同质耦合

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562488
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bromozinc(1+),methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aromatic organozinc compounds and composition therefor

  摘要：

  这项发明涉及一种制备芳香有机锌化合物的技术以及相应的组合物。该组合物构成了一种可用于合成有机锌化合物的反应物，包括钴盐、锌盐、极性无质子溶剂和细分形式的金属锌，其中金属锌为固体形式，其他元素以在溶剂中溶解的形式存在。适用于有机合成。

  公开号：

  US20040236155A1

文献信息

• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。
• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Synthesis, crystal structure, characterization and antifungal activity of 3,4-diaryl-1H-Pyrazoles derivatives
  作者：Jin Zhang、Da-Jin Tan、Tao Wang、Si-Si Jing、Yang Kang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.106

  日期：2017.12

  Abstract A series of 3,4-diaryl- 1H -pyrazoles derivatives were designed and synthesized by the reaction of 3-heteroarylchromones and 3-phenylchromones with hydrazine hydrate in good yields. All of those compounds were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR, and HRMS. Moreover, 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 1H -pyrazole and 3-(2,4-dihydroxy phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 1H -pyrazole were

  摘要 通过3-杂芳基色酮和3-苯基色酮与水合肼反应，设计并合成了一系列3,4-二芳基-1H-吡唑衍生物。所有这些化合物均通过 1 H NMR、13 C NMR、IR 和 HRMS 进行表征。此外，3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡唑和3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑进一步符合以下条件单晶 X 射线衍射。此外，还评估了 3,4-二芳基-1H-吡唑对五种植物病原真菌（Cytospora sp.、Colletotrichum gloeosporioides、Botrytis cinerea、Alternaria solani 和 Fusarium solani）的抗真菌活性。3-(2-Hydroxy-4-isopropoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole对Cytospora sp., C. gloeosporioides