N-benzyl-N-phenyl-2-phenylacetamide | 73308-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N,2-diphenylacetamide；N-benzylphenylacetanilide
• CAS: 73308-42-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: LWVBBOWQTQEMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  468.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenyl-2-phenylacetamide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以68%的产率得到2,4-diphenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  olo物种的原位产生的无金属形式的氧化C-C偶联

  摘要：

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701538
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-thiazolidin-4-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-benzyl-N-phenyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of mesoionic thiazolones with m-chloroperbenzoic acid. Oxidative dipole extensions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a009

文献信息

• Cycloreversion of β-lactams via photoinduced electron transfer
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c4ob01416b

  日期：——

  With DABCO as an electron donor, photoinduced cycloreversion of β-lactams leads to olefins through 1,4-radical anions and 1,4-biradicals as intermediates.

  使用DABCO作为电子给体，β-内酰胺的光诱导环裂反应通过1,4-自由基阴离子和1,4-双自由基中间体生成烯烃。
• Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、Luis R. Domingo、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c2ob26528a

  日期：——

  The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N–C4 or C3–C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by α-cleavage. The preference for β-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated

  在存在下，通过紫外线照射生成的氮杂环丁烷-2-酮的自由基阴离子 三乙胺，通过N–C4或C3–C4键断裂进行开环拆分，生成开链酰胺。该反应性不同于以α-裂解为特征的中性激发态所发现的反应性。DFT理论计算对与所涉及的跃迁状态相关的能垒进行了支持，证明了对β裂解的偏爱。因此，将一个电子注入氮杂环丁烷-2-酮部分构成了互补的活化策略，可以利用它来产生新的化学反应。
• Titanocene(II)-promoted reductive alkylation of anilides with thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yasutaka Yatsumonji、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.062

  日期：2005.5

  Titanocene(II)-promoted reaction of anilides with thioacetals followed by treatment with a small amount of water gave reductive alkylation products, anilines with a secondary alkyl group.

  钛茂金属（II）促进的苯甲酸酯与硫缩醛的反应，然后用少量水处理，得到还原性烷基化产物，即具有仲烷基的苯胺。
• Reductive ring contraction of mesoionic thiazol-4-ones to azetidin-2-ones
  作者：Tuvia Sheradsky、David Zbaida

  DOI：10.1021/jo01299a026

  日期：1980.5
• Mijin, DuSan Z.; Bozic, Biljana M.; Antonovic, Dusan G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 934 - 937
  作者：Mijin, DuSan Z.、Bozic, Biljana M.、Antonovic, Dusan G.、Stojanovic, Nadezda D.、Petrovic, Slobodan D.

  DOI：——

  日期：——