2,3,5-triphenyl-thiazolidin-4-one | 18101-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-triphenyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3,5-Triphenyl-thiazolidin-4-on；2,3,5-triphenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 18101-13-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: ZYDVZYMCGRFMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-thiazolidin-4-one 在 三苯基膦 作用下， 生成 trans-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Reductive ring contraction of mesoionic thiazol-4-ones to azetidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-triphenyl-4-thiazolone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,5-triphenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazones 和 4-Thiazone-imines 的还原，以及 Triphenyl-4-thiazone 向 Thiazolium 盐的转化

  摘要：

  用硼氢化钠还原 4-thiazones 和 N-acetyl-4-thiazone-imines 分别得到 thiazolidin-4-ones 和 4-acetylaminothiazolidines。通过将 5-酰基-4-噻酮还原，然后脱水制备的 5-烷基亚甲基噻唑烷-4-酮异构化为 5-烷基-4-噻酮的尝试未成功。2, 3, 5-三苯基-4-噻酮的乙基化和乙酰化得到相应的4-乙氧基-和4-乙酰氧基-噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2930

文献信息

• Cycloaddition—double fragmentation reactions of mesoionic compounds with dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate: synthesis of aromatic heterocycles
  作者：Hiroshi Matsukubo、Hiroshi Kato

  DOI：10.1039/c39750000840

  日期：——

  Cycloaddition–double fragmentation reactions of five-membered mesoionic compounds with an oxa-bicycloheptadiene afford a convenient synthetic route to five- and six-membered conjugated heterocycles.

  五元介电化合物与氧杂双环庚二烯的环加成-双裂解反应为五元和六元共轭杂环提供了方便的合成途径。
• Reaction of mesoionic thiazolones with m-chloroperbenzoic acid. Oxidative dipole extensions
  作者：Tuvia Sheradsky、David Zbaida

  DOI：10.1021/jo01312a009

  日期：1980.11
• Kato,H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 672 - 675
  作者：Kato,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHERADSKY T.; ZBAIDA D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 17, 1639-1640
  作者：SHERADSKY T.、 ZBAIDA D.

  DOI：——

  日期：——
• BAUDY, M.;ROBERT, A.;GUIMON, G., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1241-1252
  作者：BAUDY, M.、ROBERT, A.、GUIMON, G.

  DOI：——

  日期：——