(+/-)-cis-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone | 16141-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-cis-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
• CAS: 16141-50-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: IUQCUELHHDRDJI-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone 在 aluminium hydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 cis-1,2,3-triphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷通过氧化电子转移的环还原。稳态和时间分辨研究。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3-三苯基氮杂环丁烷（c-2和t-2）的环还原反应是通过电子转移至（三（4-溴苯基））基）阳离子（5（* +））实现的。氮杂环丁烷自由基阳离子的CC键断裂导致最终产物顺式和反式二苯乙烯，以及N-亚苄基苯胺，通过淬灭研究提供了机理证据，该研究使用了激光闪光光解法，从其中性前体生成5（* +）。

  DOI：

  10.1021/ol802181u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-cis-1,3,4-triphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  on the azetidin-2-one ring formation. A 1H NMR investigation.

  摘要：

  Azetidin-2-ones were prepared by addition of phenylacetic acid chloride to substituted benzal-anilines in DMF. The effect of temperature and substituents at the benzal-anilines on the reaction mechanism was investigated, carrying out the reaction in DMF d7 in an NMR probe of a Bruker 400-MHz spectrometer, at 25 and 60-degrees-C. Proton signals, arising from two kinds of intermediates, a 2-phenyl-N-(alpha-chlorobenzyl)-acetanilide (6) and a nitrogen-charged adduct (7), suggest that two competitive mechanisms play a role in the formation of trans and cis azetidin-2-ones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89743-x

文献信息

• CuFe₂O₄ nanoparticles catalyze the reaction of alkynes and nitrones for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1039/d0nj02660c

  日期：——

  CuFe2O4 nanoparticles acted as a highly efficient heterogeneous catalyst in the reaction of alkynes and nitrones (Kinugasa reaction) for the synthesis of various 2-azetidinones. In all cases, the reactions proceeded conveniently under mild conditions with good-to-excellent yields and with a wide range of functional-group tolerance. The catalyst could be separated readily using an external magnet.

  CuFe 2 O 4纳米颗粒在炔烃和硝酮的反应（Kinugasa反应）中用于合成各种2-氮杂环丁酮，是一种高效的多相催化剂。在所有情况下，反应均在温和的条件下方便地进行，具有良好至优异的产率和宽泛的官能团耐受性。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• Carbocation catalyzed carboxylic acid activation in Staudinger reaction for stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Ankita Rai、Puneet K. Singh、Prashant Shukla、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.012

  日期：2016.11

  stereoselective β-lactams has been disclosed via cyclopropenium-ion-catalyzed reaction of substituted acetic acids with aldimines under mild conditions. Products are formed in high yields (86–95%) and good diastereoselectivity within 3–4 h. The new reaction is focused on the exploration of the scope of cyclopropenium-ion catalysis and introduction of a catalytic version of one-step Staudinger reaction for β-lactam

  已经公开了通过在温和的条件下环乙酸离子催化的取代乙酸与醛亚胺的合成立体选择性β-内酰胺的新策略。产物在3-4小时内以高收率（86–95％）和良好的非对映选择性形成。该新反应的重点是探索环丙烯离子催化的范围，并引入了用于一步一步Staudinger反应的催化型β-内酰胺合成方法。该反应对于一系列取代的乙酸和醛亚胺是有效的。
• One-pot synthesis of <i>trans</i>-<font>β</font>-lactams from ferrocenylketene generated by thermal Wolff rearrangement
  作者：Mingshun Liu、Jian’an Wang、Xiaoxi Yuan、Rong Jiang、Nanyan Fu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1378358

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT A series of β-lactams containing the ferrocene moiety were synthesized through the Staudinger reaction between ferrocenylketene generated by the thermal Wolff rearrangement of the corresponding diazo ketone and various imines. The stereochemical outcome has been investigated and the trans-products were isolated as the main products, opposite to the reported results by Bonini and coworkers

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的二茂铁基烯酮与各种亚胺之间的施陶丁格反应合成了一系列含有二茂铁部分的β-内酰胺。立体化学结果已被研究，反式产物作为主要产物被分离出来，这与 Bonini 和同事报告的结果相反。(±)-trans-1,4-diphenyl-3-ferrocenylazetidin-2-one (3c) 的绝对构型通过 X 射线分析确定。从反应机理的角度讨论立体选择性。图形概要
• Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、Luis R. Domingo、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c2ob26528a

  日期：——

  The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N–C4 or C3–C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by α-cleavage. The preference for β-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated

  在存在下，通过紫外线照射生成的氮杂环丁烷-2-酮的自由基阴离子 三乙胺，通过N–C4或C3–C4键断裂进行开环拆分，生成开链酰胺。该反应性不同于以α-裂解为特征的中性激发态所发现的反应性。DFT理论计算对与所涉及的跃迁状态相关的能垒进行了支持，证明了对β裂解的偏爱。因此，将一个电子注入氮杂环丁烷-2-酮部分构成了互补的活化策略，可以利用它来产生新的化学反应。