4-(benzyl(phenyl)amino)butanenitrile | 24364-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyl(phenyl)amino)butanenitrile
• 英文别名: 4-(N-benzylanilino)butanenitrile
• CAS: 24364-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: MLEGJWKRKVZRGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyl(phenyl)amino)butanenitrile 在 镍 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组胺类似物，第 28 版。2-芳氧基烷基组胺和 2-氨基烷基组胺

  摘要：

  作为在咪唑环的 2-位具有 H1 亲和介导结构元素的组胺衍生物，制备了 2-芳氧基烷基和 2-氨基烷基组胺以及外消旋 2-（1-苯乙基）组胺，并研究了组胺 H1 激动活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200208
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(benzyl(phenyl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Photocatalytic α-Functionalization of Amines

  摘要：

  Photocatalytic alpha-functionalization of amines provides a mild and atom-economical means to synthesize alpha-branched amines. Prior examples featured symmetrical or electronically biased substrates. Here we report a controllable alpha-functionalization of amines in which regioselectivity can be tuned with minor changes to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03758

文献信息

• Single-Electron-Transfer-Induced C(sp³)–N Couplings via C–C Bond Cleavage of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01338

  日期：2019.8.16

  A practical single-electron-transfer-induced selective C(sp(3))-N coupling of cycloketoximes with anilines via C-C bond cleavage under copper-catalytic and synergetic photoredox/copper-catalytic reaction systems has been uncovered. These two powerful and simple protocols demonstrated excellent selectivity and good functional group compatibility without any base or ligand control. Preliminary mechanistic experiments indicated that a radical-mediated process was involved in these transformations.