methyl 3,4-dihydroxybutane-1,3-cyclic phosphonate | 476310-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxybutane-1,3-cyclic phosphonate
• 英文别名: (2-Methoxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-5-yl)methanol；(2-methoxy-2-oxo-1,2λ5-oxaphospholan-5-yl)methanol
• CAS: 476310-18-6
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: QJCWLFLRBQXLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroxybutane-1,3-cyclic phosphonate 在 劳森试剂 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2-Methoxy-2-sulfanylidene-1,2lambda5-oxaphospholan-5-yl)methyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  环状磷脂酸的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物：溶血磷脂酸受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm060351+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxyl-4-benzylbutane-1,3-cyclic phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl 3,4-dihydroxybutane-1,3-cyclic phosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状磷脂酸的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物：溶血磷脂酸受体的新型拮抗剂。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm060351+

文献信息

• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• Phosphonothioate and Fluoromethylene Phosphonate Analogues of Cyclic Phosphatidic Acid:  Novel Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors
  作者：Yong Xu、Guowei Jiang、Ryoko Tsukahara、Yuko Fujiwara、Gabor Tigyi、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jm060351+

  日期：2006.8.1

  expressing the individual EDG-family GPCRs. In particular, the phosphonothioate ccPA analogue inhibited Ca2+ release through LPA1/LPA3 activation and was an LPA1/LPA3 antagonist. The monofluoromethylene phosphonate ccPA analogue was also a potent LPA1/LPA3 antagonist. In contrast, the difluoromethylene phosphonate ccPA analogue was a weak LPAR agonist, while ccPA itself had neither agonist nor antagonist

  溶血磷脂酸（LPA）G蛋白偶联受体（GPCR）的同工型选择性拮抗剂在细胞生物学和临床应用中具有重要的潜在用途。通过化学合成制备了新的碳环磷脂酸（ccPA）的硫代磷酸酯和氟代亚甲基膦酸酯类似物。使用Yasuda-Shedlovsky外推法滴定法测量了这些两亲性磷脂和母体环状膦酸酯的pKa值。在表达单个EDG家族GPCR的RH7777细胞中，使用Ca2 +动员测定法，针对LPA受体（LPAR）亚型特异性激动剂和拮抗剂活性，对这些和其他ccPA类似物的药理特性进行了表征。特别是，硫代磷酸膦酸酯ccPA类似物通过LPA1 / LPA3激活抑制Ca2 +释放，并且是LPA1 / LPA3拮抗剂。单氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物也是有效的LPA1 / LPA3拮抗剂。相反，二氟亚甲基膦酸酯ccPA类似物是弱LPAR激动剂，而ccPA本身既没有激动剂也没有拮抗剂活性。