4-methoxy-4-phenylbutan-2-one | 52117-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 52117-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JMTIMXDPBVZXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-phenylbutan-2-one 在 samarium diiodide 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第一个将β-烷氧基酮还原为抗1,3-二醇单醚的方法：鉴定旁观者和指向性烷氧基。

  摘要：

  描述了一种立体还原某些β-烷氧基酮的新还原方法。该方法依赖于使用二碘化sa的THF溶液和MeOH作为添加剂的电子转移还原。对于许多可以有效络合sa的烷氧基而言，还原很容易，但是在TBS或苄基保护基中却没有观察到。用氘代甲醇进行的实验表明，立体选择性是由car碳负离子中间体的质子化引起的。

  DOI：

  10.1021/ol006072c
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。
• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。
• REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Izawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1974.323

  日期：1974.4.5

  It was found that, in the presence of Lewis acid such as TiCl4, AlCl3, SnCl4, ZnCl2, and BF3·O(C2H5)2, enol acetate reacts with various acetals and benzaldehyde to afford the corresponding aldol-type addition products in good yields.

  发现在路易斯酸如 TiCl4、AlCl3、SnCl4、ZnCl2 和 BF3·O(C2H5)2 的存在下，烯醇乙酸酯与各种缩醛和苯甲醛反应，以良好的收率得到相应的醇醛型加成产物.
• Aldol-Type Reaction by Propen-2-yl Acetate with NCS/SnCl₂/ROH
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Kobayashi、Ryota Yanagi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1992.2039

  日期：1992.10

  The addition of N-chlorosuccinimide (NCS) to a solution of propen-2-yl acetate, aldehydes, SnCl2, and benzyl alcohol in CH2Cl2 or CH3CN caused an aldol-type reaction to produce 4-substituted 4-benzyloxybutan-2-ones in high yields. Use of methanol instead of benzyl alcohol produced not only 4-methoxybutan-2-one but also 3-buten-2-one by dehydromethoxylation.

  将N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)加入到丙烯酸-2-乙酯、醛、SnCl2和苄醇在CH2Cl2或CH3CN的溶液中，会导致一种Aldol型反应，从而高效生成4-取代-4-苄氧基丁烷-2-酮。如果用甲醇替代苄醇，不仅生成了4-甲氧基丁烷-2-酮，而且还通过脱氢甲氧基化产生了3-丁烯-2-酮。
• Aldol-type reactions between trimethylsilyl enol ethers and acetals with the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96938-7

  日期：——

  Aldol-type reactions of trimethylsilyl enol ethers with acetals, ketals, and orthoesters are successfully performed with the aid of a catalytic amount of rhodium complex, Rh4(CO)12 or [Rh(COD)(DPPB)]+ClO4−, underneutral conditions.

  与缩醛，缩酮，和原酸酯中成功地与铑配合物的催化量的帮助下执行的三甲基硅烯醇醚醇醛型反应，铑4（CO）12或的[Rh（COD）（DPPB）] + CLO 4 - ，在中立的条件下。