(1-甲氧基-2-苯氧基乙基)苯 | 29509-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-甲氧基-2-苯氧基乙基)苯
• 英文名称: (1-methoxy-2-phenoxyethyl)benzene
• 英文别名: (1-Methoxy-2-phenoxyethyl)benzene
• CAS: 29509-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DKLBUIVESCYJFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲氧基-2-苯氧基乙基)苯 在 copper(l) iodide 、 nickel-molybdenum sulfide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 2-环己酮甲酸乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 60.0~180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2-phenoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the lignin β-O-4 ether bond via a dehydroxylation–hydrogenation strategy over a NiMo sulfide catalyst

  摘要：

  在这里，我们提出了一种高效的脱羟基-加氢策略，用于在NiMo硫化物催化剂上转化木质素β-O-4模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c6gc01456a
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 nickel(II) sulfide 、 MnMoS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1-甲氧基-2-苯氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the lignin β-O-4 ether bond via a dehydroxylation–hydrogenation strategy over a NiMo sulfide catalyst

  摘要：

  在这里，我们提出了一种高效的脱羟基-加氢策略，用于在NiMo硫化物催化剂上转化木质素β-O-4模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c6gc01456a

文献信息

• Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc02087b

  日期：——

  A MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNP catalyst has been fabricated, and the catalyst exhibits superior catalytic performance toward intramolecular transfer hydrogenolysis of lignin model compounds and organosolv lignin.

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。
• Multiple Mechanisms Mapped in Aryl Alkyl Ether Cleavage via Aqueous Electrocatalytic Hydrogenation over Skeletal Nickel
  作者：Yuting Zhou、Grace E. Klinger、Eric L. Hegg、Christopher M. Saffron、James E. Jackson

  DOI：10.1021/jacs.0c00199

  日期：2020.2.26

  We present here detailed mechanistic studies of electrocatalytic hydrogenation (ECH) in aqueous solution over skeletal nickel cathodes to probe the various paths of reductive catalytic C-O bond cleavage among functionalized aryl ethers relevant to energy science. Heterogeneous catalytic hydrogenolysis of aryl ethers is important both in hydrodeoxygenation of fossil fuels and in upgrading of lignin

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的
• Lignol Cleavage by Pd/C Under Mild Conditions and Without Hydrogen: A Role for Benzylic CH Activation?
  作者：Xiaoyuan Zhou、Joyee Mitra、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1002/cssc.201301253

  日期：2014.6

  The cleavage of CO bonds in lignin model compounds without hydrogen was developed using the commercially available Pd/C. Hydrogen donor solvents are helpful for this reaction through transfer hydrogenation, but not necessary. A redox neutral process that utilizes the internal hydrogen source for the cleavage is also possible. An initial mechanistic study indicates that the β‐benzylic‐H atom in the substrate

  使用市售的Pd / C可以在没有氢的木质素模型化合物中裂解CO键。氢供体溶剂通过转移氢化有助于该反应，但不是必需的。利用内部氢源进行裂解的氧化还原中性工艺也是可能的。初步的机理研究表明，底物中的β-苄基-H原子起着至关重要的作用，并且本系统所经历的过程与以前的报道不同。
• Photoredox and Vanadate Cocatalyzed Hydrolysis of Aryl Ethers at Ambient Temperature
  作者：Rong-Gui Hu、Yueqian Sang、Fang-Fang Tan、Yuan-Li Sun、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02301

  日期：2023.7.7

  Cleavage of aryl ether C–O bonds is significant for both biomass utilization and synthetic chemistry. However, a general method with high selectivity and atom economy, under mild reaction conditions, is unavailable. Herein, we describe photoredox and vanadate cocatalyzed hydrolysis of aryl ethers to cleave C–O bonds at ambient temperature via a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution

  芳基醚 C-O 键的断裂对于生物质利用和合成化学都具有重要意义。然而，目前还没有一种在温和反应条件下具有高选择性和原子经济性的通用方法。在此，我们描述了芳基醚的光氧化还原和钒酸盐共催化水解，通过“羟基穿梭”途径实现的阳离子自由基加速亲核芳香取代，在环境温度下裂解C-O键。具体地，衍生自V 2 O 5的钒酸盐由于非共价相互作用，原位水解充当芳基醚自由基阳离子的亲核试剂。相应的 Meisenheimer 类中间体中有利的 V…O 相互作用促进了醚 C-O 键的断裂。所得钒酸苯酯的原位水解能够实现亲核钒酸盐催化剂的回收。这些过程的配合完成了羟基从水到芳烃自由基阳离子的转移。该方法为 C-O 键断裂提供了首选方案，并展示了在木质素降解方面的潜在应用。
• Catalytic self-transfer hydrogenolysis of lignin over Ni/C catalysts
  作者：Xuelei Mei、Huizhen Liu、Haihong Wu、Wei Wu、Bingxiao Zheng、Yani Liu、Xinrui Zheng、Yaqin Wang、Wanying Han、Buxing Han

  DOI：10.1039/d3gc04217k

  日期：——

  majority. Self-transfer hydrogenolysis (STH) is a promising method to produce valuable chemicals and fuels from lignin by cleaving the β-O-4 bond without exogenous hydrogen, but all the reported work used noble metal-based catalysts. In this work, a highly efficient Ni/C catalyst was derived from a Ni-containing metal–organic framework (Ni-MOF), and its self-transfer hydrogenolysis performance towards

  木质素由苯丙醇通过C-O和C-C键组成，其中β-O-4占大多数。自转移氢解 (STH) 是一种很有前途的方法，可以通过在没有外源氢的情况下裂解 β-O-4 键来从木质素生产有价值的化学品和燃料，但所有报道的工作都使用贵金属基催化剂。在这项工作中，一种高效的 Ni/C 催化剂源自含 Ni 的金属有机骨架 (Ni-MOF)，并使用 2-phenoxy-1 评估了其对木质素模型化合物中醚键的自转移氢解性能。 -苯基乙醇作为模型化合物的详细信息。结果发现，在氮气气氛下、500℃下热解的催化剂（Ni-NDC-500）对于反应非常有效。此外，它还可以在没有外源氢气的情况下有效催化天然木质素反应生成单体。此外，Ni-NDC-500循环使用3次，活性没有明显降低。