3beta-羟基-16-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮 | 1808-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基-16-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮
• 英文名称: 16-methyl-16-Pregnenolone
• 英文别名: 3β-hydroxy-16-methyl-pregna-5,16-dien-20-one；3β-Hydroxy-16-methyl-pregna-5,16-dien-20-on；16β-methyl-3β-hydroxy-5,16-pregnadien-20-one；3β-Hydroxy-16-methyl-pregnadien-(5.16)-on-(20)；3β-Hydroxy-16-methyl-5,16-pregnadien-20-on；3beta-Hydroxy-16-methylpregna-5,16-dien-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1808-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: WYOKDIKHIXWWOC-LXIBVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-羟基-16-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 16-Methyl-Δ^4.6.16-pregnatrien-dion-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  6-脱氢-16-亚甲基-17-羟基孕酮的17-酯的合成和生物活性。

  摘要：

  提出了6-脱氢-16-亚甲基-17α-羟基孕酮的17个酯的合成及其生物学活性。有系统地研究了6位卤素和17位酰基的改变对所得结构的孕酮和抗雄激素活性的影响。描述了一种方便的通用方法，该方法可从共同的前体中合成通用族的所有成员。据认为，由于6-氯-16-亚甲基-17α-羟基-4,6-孕二烯酮17-乙酸酯，由于其与乙酸氯麦酮的结构相似性和高孕激素作用，可能在较低剂量下作为避孕药。比醋酸氯麦酮高。

  DOI：

  10.1021/jm00277a006
• 作为产物：
  描述：

  16-甲基-20-氧代孕甾-5,16-二烯-3-beta-基醋酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3beta-羟基-16-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Romo et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 125,132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Steroide. (38. Mitteilung). Zur Herstellung von 16-Methyl-progesteron und verwandten Verbindungen
  作者：A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701229

  日期：——
• Romo et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 125,133
  作者：Romo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Transformed steroids. 172. Reaction of 16-methyl-20-ketosteroids with iodobenzene diacetate
  作者：A. M. Turuta、A. V. Kamernitskii、A. A. Korobov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00959895

  日期：1988.11
• Halogenierte Steroide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0039311B1

  公开（公告）日：1984-07-11
• Steroids useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hyper-cholesterolemic agents
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0210665B1

  公开（公告）日：1989-10-18