ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(2-oxocyclohexyl)acetate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: CGFHPAOZHLNPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(4-methoxyphenylamino)hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 MODULATOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAU MODULATEUR DE PEPTIDE 1 APPARENTÉ AU GLUCAGON ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文揭示了一种新型的胰高血糖素样肽-1（GLP-1）调节剂，以及它们在制造药物用于治疗和/或预防与高血糖相关的疾病和/或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2017004283A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium sulfate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 MODULATOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAU MODULATEUR DE PEPTIDE 1 APPARENTÉ AU GLUCAGON ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文揭示了一种新型的胰高血糖素样肽-1（GLP-1）调节剂，以及它们在制造药物用于治疗和/或预防与高血糖相关的疾病和/或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2017004283A1

文献信息

• Highly efficient asymmetric anti-Mannich reactions of carbonyl compounds with N-carbamoyl imines catalyzed by amino-thiourea organocatalysts
  作者：Jiuzhi Gao、Yongming Chuan、Jiali Li、Fang Xie、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c2ob00049k

  日期：——

  general efficient organocatalyst suitable for various types of anti-Mannich reactions and broad substrate scope. Excellent results (up to 98% yield, >99% ee and >99 : 1 dr) were achieved with 5 mol% catalyst load. Sulfones with ortho substituents or very strong withdrawing groups on the aromatic ring, which have been regarded as challenging substrates in the direct anti-Mannich reactions of aldehydes with

  开发了一系列具有三个协同特征的吡咯烷基有机催化剂，即仲氨基，吡咯烷氮原子的4-位的各种H键供体基团和吡咯烷氮原子的α-位的立体控制甲硅烷基醚基团。在羰基化合物与预先形成或原位生成的N-保护的α-亚氨基乙基乙醛酸酯的抗曼尼希反应中，以及在醛与预先形成或原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的醛的抗曼尼希反应中进行了筛选。还研究了在4位上H键供体能力的影响。在所有催化剂中，2a被确定为适用于各种类型催化剂的一般有效有机催化剂。抗曼尼希反应和广泛的底物范围。催化剂负载量为5 mol％时，可获得出色的结果（产率高达98％，ee> 99％和dr> 99：1 dr）。在醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接抗Mannich反应中，被认为是具有挑战性的底物，在芳环上具有邻位取代基或非常强的吸氢基团的砜也能很好地发挥作用。我们催化系统的优化还提供了可替代的且易于操作的方案，以访问具有正交N -Boc或N -Cbz保护基的反曼尼希产品。
• Highly Active Organocatalysts for Asymmetric anti-Mannich Reactions
  作者：Rafael Martín-Rapún、Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Mahboubeh Bahramnejad、Félix Cuevas、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101513

  日期：2011.8.1

  of enantiopure 4‐oxy‐substituted 3‐aminopyrrolidines arising from the enantioselective ring‐opening of meso‐3‐pyrroline oxide have been developed as catalysts for the asymmetric, anti‐selective Mannich reaction (see scheme; PMP=p‐methoxyphenyl; PG=protecting group). Very high catalytic activity (down to 0.01 mol % loading) and stereoselectivity have been recorded.

  减轻负担！已经开发了由内消旋3-吡咯啉氧化物的对映选择性开环产生的对映纯4-氧取代的3-氨基吡咯烷类，作为不对称，反选择性曼尼希反应的催化剂（见方案； PMP =对甲氧基苯基； PG ＝保护基）。记录到非常高的催化活性（低至0.01 mol％的负载量）和立体选择性。
• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• The Scope of the Direct Proline-Catalyzed Asymmetric Addition of Ketones to Imines
  作者：Wolfgang Notz、Shin-ichi Watanabe、Naidu S. Chowdari、Guofu Zhong、Juan M. Betancort、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/adsc.200404114

  日期：2004.8

  A full account of catalytic direct asymmetric Mannich-type reactions is presented describing the scope of amino acid-catalyzed additions of unmodified ketones to a large variety of imines. These reactions are performed under very mild, operationally simple, and environmentally friendly and benign conditions employing a one-pot, three-component protocol as well as preformed imines. Typically, products

  提供了催化直接不对称曼尼希型反应的完整说明，描述了氨基酸催化的未修饰酮加到各种亚胺中的范围。这些反应是在非常温和的，操作简单的，环境友好的和良性的条件下进行的，采用一锅，三组分方案以及预先形成的亚胺。通常，获得的产物具有高区域和非对映选择性以及极好的对映选择性。所开发的方法学被用作合成对映体纯的功能化α-氨基酸，γ-内酯，肟功能化氨基酸以及药理学上重要的靶标（如（R）-环己基甘氨酸）的有力方法。
• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。