2-bromo-N-octylacetamide | 5326-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-octylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-octylethanamide；Bromacetamide, N-octyl-
• CAS: 5326-97-6
• 化学式: C₁₀H₂₀BrNO
• 分子量: 250.179
• InChiKey: IMTWQORKJWJYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1707

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-octylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-amino-N,N-dimethyl-N-(2-oxo-2-(octylamino)ethyl)propan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基-芳基-万古霉素：对细菌代谢状态具有弱依赖性的多峰糖肽

  摘要：

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  octyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-bromo-N-octylacetamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot Conversion of t-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures

  摘要：

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19803

文献信息

• An example of green surfactant systems based on inherently biodegradable IL-derived amphiphilic oximes
  作者：Subhashree Jayesh Pandya、Illia V. Kapitanov、Zeba Usmani、Reshma Sahu、Deepak Sinha、Nicholas Gathergood、Kallol K. Ghosh、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112857

  日期：2020.5

  structure and follows the tendency Phe > Ala > amide. Phenylalanine-based oximes demonstrate >30% of degradation in the CBT after 42 days and can be considered as inherently degradable. The acid ionization constant (pKa) of studied oximes determined by means of UV–vis spectroscopy at 27 °C were found to be in the range from 8.00 to 9.00. The pKa,app values of oximes in the presence of cationic gemini surfactants

  可生物降解的离子液体（ILs）的开发进展导致设计用于其他用途的绿色表面活性剂配方。在这项工作中，我们目前合成一系列新的由IL衍生的两亲吡啶鎓肟，这些肟由通过酰胺4-（（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（辛基氨基）-2）与头基连接的辛酰胺尾部组成-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，4-PyC8），丙氨酰（（S）-4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化铵，4-PyAlaC8）或苯丙氨酰基（（S）-2-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，2-PyPheC8），S）-3-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，3 -PyPheC8）和（S）-4-
• Small antibacterial molecules highly active against drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Rajib Dey、Kathakali De、Riya Mukherjee、Sreyan Ghosh、Jayanta Haldar

  DOI：10.1039/c9md00329k

  日期：——

  The rapid growth of antibiotic resistance in Staphylococcus aureus coupled with their biofilm forming ability has made the infections difficult to treat with conventional antibiotics.

  金黄色葡萄球菌对抗生素的快速耐药性增长，加上其生物膜形成能力，使得这些感染难以用传统抗生素治疗。
• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。
• Semi-synthesis of bioactive fluorescent analogues of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin C
  作者：Cary F.C. Lam、Anna C. Giddens、Natasha Chand、Victoria L. Webb、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.052

  日期：2012.4

  facilitated the synthesis of a variety of fluorophore-labelled probes, of which dansyl analogue 20 exhibited biological activity, providing a tool for mechanism of action and cellular localization studies. An alternative probe design was also exemplified, whereby a bioactive alkyne-terminated analogue (24) was found to undergo Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ‘click’ reactions with fluorescent azides, enabling

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。
• Further Investigations into Rigidity‐Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Austin J. Leitgeb、Javier A. Feliciano、Hugo A. Sanchez、Ryan A. Allen、Kelly R. Morrison、Kyle J. Sommers、Robert G. Carden、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201900662

  日期：2020.4.20

  antimicrobial activity. The synthesized compounds showed strong antimicrobial activity against a panel of both Gram-positive and Gram-negative bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). While the linker geometry showed only a modest correlation with antimicrobial activity, several of the synthesized bisQACs are promising potential antiseptics due to good antimicrobial activity (MIC≤2 μM)

  一步有效合成了 36 种双阳离子季铵化合物，以研究双碳连接体的分子几何形状对抗菌活性的影响。合成的化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））表现出强大的抗菌活性。虽然连接体几何形状与抗菌活性仅表现出适度的相关性，但由于良好的抗菌活性（MIC≤2μM）以及与之前报道的 QAC 相比更高的治疗指数，几种合成的 bisQAC 是有前途的潜在防腐剂。