2-amino-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 361.313
• InChiKey: PFJWXYIOHIWMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(3-nitrophenyl)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• Perchloric acid modified-cellulose: a versatile, novel and biodegradable heterogeneous solid acid catalyst for single-pot synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds under solvent-free conditions
  作者：Tabassum Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c4nj00529e

  日期：——

  the synthesis of novel bis-pyran annulated heterocyclic scaffolds (4a–r) using cellulose–perchloric acid (CPA) as an eco-friendly, biodegradable and recyclable catalyst in excellent yields under solvent-free conditions. Other remarkable features of this environmentally benign protocol are short reaction time, a wide range of functional group tolerance, use of inexpensive heterogeneous catalyst, and

  已经开发了一种单罐多组分，绿色高效的方案，用于使用纤维素-高氯酸（CPA）作为生态友好，可生物降解和可回收利用的新型双吡喃环杂环支架（4a-r）在无溶剂条件下，催化剂的收率极高。与常规方法相比，该环境友好方案的其他显着特征是反应时间短，官能团耐受性范围广，使用廉价的非均相催化剂以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高收率的产品。纤维素-HClO 4（CPA）催化剂的特点是使用FTIR，粉末XRD和SEM-EDX分析。通过TG / DTA表征技术评估催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，但催化活性会略有下降。
• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。
• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。