4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₆
• 分子量: 337.288
• InChiKey: ZTUPZVREZGEDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975

文献信息

• A highly efficient CuI nanoparticles-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[<i>c</i>]chromenediones under grinding
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Ghiasi、Sam Ahmadzadeh-Vatani

  DOI：10.1515/znb-2015-0195

  日期：2016.7.1

  A concise and CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[c]chromenediones under solvent-free grinding conditions via the three-component condensation reaction of Meldrum’s acid, an aromatic aldehyde, and an active methylene compound, including dimedone or 4-hydroxycoumarin, was developed. This new method gives desirable advantages such as simple reaction setup, very mild reaction conditions, production of the desired products in high yields without by-products, recyclability of the catalyst, and environmentally benign procedure.

  摘要：在无溶剂研磨条件下，通过Meldrum's酸、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括二甲酮或4-羟基香豆素）的三组分缩合反应，利用CuI纳米颗粒催化合成了四氢基色酮二酮和二氢吡喃基色酮。这种新方法具有简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率生产所需产品而无副产物、催化剂可回收利用以及环保的优点。
• <scp>Ag₂Cr₂O₇</scp>nanoparticles: An<scp>eco‐friendly</scp>and reusable catalyst for synthesis of pyrano[<i>c</i>]chromenediones and [1,3]dioxolo[<i>g</i>]chromeneones in aqueous media at ambient temperature
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jccs.201900488

  日期：2020.10

  green protocol for the synthesis of 4‐aryl‐3,4‐dihydro‐2H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromene‐2,5‐diones and 8‐aryl‐7,8‐dihydro‐6H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]chromene‐6‐ones through the Ag2Cr2O7 nanoparticles catalyzed cyclocondensation reaction of active methylene compounds including 4‐hydroxycoumarin or 3,4‐methylenedioxyphenol, aromatic aldehydes, and meldrum's acid in water at ambient temperature was described. This

  一种高效且绿色的合成4-芳基-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和8-芳基-7,8-二氢的方案通过Ag 2 Cr 2 O 7生成-6 H ‐ [1,3] dioxolo [4,5‐ g ]色烯-6‐one描述了在环境温度下，纳米粒子在水中催化活性亚甲基化合物（包括4-羟基香豆素或3,4-亚甲基二氧基苯酚，芳族醛和me的酸）的环缩合反应。与目前采用的方法相比，该方法具有许多优势，例如反应条件温和，后处理简单，收率好至极好，避免了有毒的催化剂和有害溶剂以及催化剂的回收和再利用。
• An Efficient Synthesis of Pyrano[c]chromenediones and [1,3]Dioxolo[g] chromeneones Catalyzed by Nickel(II) Chromite Nanoparticles Through a Three-Component Domino Reaction
  作者：Bahareh Saeedi、Shahrzad Abdolmohammadi、Zohreh Mirjafary、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.2174/1386207324666210118094712

  日期：2022.2

  nickel(II) chromite nanoparticles (NiCr2O4 NPs) as bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst in the synthesis of pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones. METHODS Pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones were conveniently prepared from a three-component condensation reaction between aromatic aldehydes, Meldrum's acid, and active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin

  背景由于稠合色烯基序在生物活性化合物中的重要性，目前的研究旨在探索构建杂环支架的新方法。关于在多相纳米催化剂存在下开发新方法的有吸引力的特点，我们将尝试合成 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones和 8-aryl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-ones。目的 本研究的目的是证明合成的镍 (II) 亚铬酸盐纳米粒子 (NiCr2O4 NPs) 作为双功能路易斯酸-路易斯碱催化剂在吡喃并[c]铬烯二酮和 [1,3] 二氧杂环戊烯的合成中的催化效率。 [g]色烯酮。方法 Pyrano[c]chromenediones 和 [1, 3] 二氧杂[g]色烯酮是由芳香醛、Meldrum 酸和活性亚甲基化合物（包括 4-羟基香豆素或 3,4-亚甲二氧基苯酚）之间的三组分缩合反应方便地制备的，使用
• Serendipitous Observation of Liquid-Phase Size Selectivity inside a Mesoporous Silica Nanoreactor in the Reaction of Chromene with Formic Acid
  作者：Paramita Das、Suman Ray、Piyali Bhanja、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/cctc.201701975

  日期：2018.5.24

  product switches from pyrimidine to enol lactones and δ‐keto acids inside the nanoreactor. The shape/size selectivity in the liquid phase is a highly desired phenomenon in organic synthesis. We prepared four different varieties of porous silica materials to obtain this product selectivity. Very high yields of these biologically relevant compounds surpass that achieved by existing methodologies. Again

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。