5-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate | 164921-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate；methyl 4-(p-anisyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate；(+/-)-methyl 5-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate；methyl (E)-5-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 164921-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DSMZCKPNFSIAIQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  离子的分子内反应。4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯和4-芳基-5-甲苯磺酰己酸酯的新型内酯化与苯基重排同时发生。

  摘要：

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo010500q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ono Machiko, Todoriki Reiko, Yamamoto Yasuo, Akita Hiroyuki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1590-1595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODOROKI、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1590

  日期：——

  The reactivity of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (2) toward various aromatic nucleophiles in the presence of boron trifluoride etherate was examined. When benzene derivatives possessing an electron-donating substituent were employed, meta-substituted benzenes attacked only the 4-position of 2, while ortho- or para-substituted benzenes simultaneously attacked the 4- and 2-positions of 2.

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。
• Formal total synthesis of (−)-anisomycin based on the stereoselective nucleophilic substitution along with aryl migration
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01715-3

  日期：1999.11

  The stereoselective conversion of (4R)-5-hydroxy-4-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 into the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 6 using an AgNO3/MS 4Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the exposition, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 8 from (4S)-6 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective

  （4 R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（E）-戊烯酸酯5的立体选择性转化为（4 S）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2使用AgNO 3 / MS4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯6并在博览会上进行完全反转，并合成用于手性合成（-）-茴香霉素8的中间体（4 S）-7由（4S）-6基于四氧化os催化的立体选择性二羟基化反应得到。
• Formal synthesis of (−)-anisomycin based on stereoselective nucleophilic substitution along with 1,2-aryl migration
  作者：Machiko Ono、Shin Tanikawa、Keiko Suzuki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.012

  日期：2004.11

  the (4S)-4-hydroxy-5-(4′-methoxyphenyl)-2(E)-pentenoate 5 using the AgNO3/MS 4 Å/MeNO2 system was accomplished along with complete inversion at the C4-position, and the synthesis of the intermediate (4S)-7 for the chiral synthesis of (−)-anisomycin 6 from (4S)-7 based on osmium tetroxide-catalyzed stereoselective hydroxylation was achieved.

  （4所述的立体选择性转化- [R）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2（É）-pentenoate 4到（4小号）-4-羟基-5-（4'-甲氧基苯基）-2-使用AgNO 3 / MS 4Å/ MeNO 2系统完成（E）-戊烯酸酯5以及在C 4位完全转化，并合成中间体（4 S）-7用于手性合成（-基于四氧化os催化的立体选择性羟基化反应，获得了（4 S）-7的）-茴香霉素6。
• Enzymatic Resolution of (.+-.)-5-Acetoxy-4-aryl-(2E)-pentenoate Derivatives
  作者：Shin Tanikawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.565

  日期：——

  and 19 bearing a different aromatic substitution pattern, using lipase OF-360 from Candida rugosa was carried out. The absolute configurations of all hydrolyzed products and all unchanged acetates were found to be S and R, respectively. Moreover, the enantiomeric excess of the enzymatic resolution products from 9, 11, and 13 with the ortho-methoxyl group in the aromatic ring was higher than that of

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。