苯基乙醛酸钠 | 43165-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙醛酸钠
• 英文名称: sodium benzoylformate
• 英文别名: phenylglyoxylic acid sodium salt；sodium phenylglyoxylate；sodium;2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 43165-51-1
• 化学式: C₈H₅O₃*Na
• 分子量: 172.116
• InChiKey: GGDFZLZSWSCHFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

制备方法与用途

苯基丙二酸（钠盐）是苯基丙二酸的钠盐形式，可作为生物标志物用于检测个体是否曾暴露于乙苯和苯乙烯（EB/S）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙醛酸钠 在 D-2-hydroxyacid dehydrogenase (NAD+) 、 bovine serum albumin ammonium sulfate 、 potassium phosphate buffer 、 sodium formate 、 potassium sorbate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Yamazaki, Yoshimitsu; Maeda, Hidekatsu, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 12, p. 3213 - 3214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸钠盐 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯基乙醛酸钠
  参考文献：
  名称：

  A New Family ofD-2-Hydroxyacid Dehydrogenases That ComprisesD-Mandelate Dehydrogenases and 2-Ketopantoate Reductases

  摘要：

  通过活性染色程序和PCR分离粪肠球菌IAM10071的d-扁桃酸脱氢酶(d-ManDH)基因，并在大肠杆菌细胞中表达。该重组酶对各种具有大量疏水侧链的2-酮酸底物，特别是C3支链底物，如苯甲酰甲酸和2-酮异戊酸，表现出高催化活性，并对NADH和NAD+表现出严格的辅酶特异性。它与已知的 NADP 依赖性 2-酮泛解酸还原酶 (KPR) 显示出显着的序列相似性。这些结果表明，d-ManDH 与 KPR 一起构成了一个新的 d-2-羟基酸脱氢酶家族，其作用于 C3 支链 2-酮酸底物，对辅酶和底物具有各种特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70827
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 C₃₈H₃₃BFeN₆O₃ 、 氧气 、 苯基乙醛酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁 (ii)-α-酮酸络合物催化的有氧醇氧化和氧原子转移反应†

  摘要：

  α-酮戊二酸依赖性酶催化许多重要的生物氧化/氧化反应。铁( IV )-氧中间体已被确定为这些氧化反应中的关键氧化剂。虽然大多数报道的模型铁（II）-α-酮酸配合物表现出化学计量反应性，但由仿生铁（II）-α-酮酸配合物催化的分子氧对底物的选择性氧化仍未探索。在这个方向上，我们研究了铁 ( II ) 配合物 [(Tp Ph,Me )Fe II (BF)] ( 1 ) (Tp Ph,Me= 氢化三（3-苯基-5-甲基吡唑基）硼酸酯和 BF = 单阴离子苯甲酰甲酸酯）催化有机底物的有氧氧化。一种铁氧氧化剂，在1与 O 2的反应中被截获，选择性地将硫化物氧化为亚砜，将烯烃氧化为环氧化物，将醇选择性氧化为相应的羰基化合物。来自1的氧化剂能够将苯乙酸的苄基碳羟基化以提供扁桃酸，同时将来自 O 2的一个氧原子结合到产物中。铁( II )-苯甲酰甲酸络合物将苯氧乙酸氧化转化为相应的酚类，从而模拟铁( II

  DOI：

  10.1039/c6sc01476c

文献信息

• Oxidative C–C Bond Cleavage of α‐Keto Acids by Cobalt(II) Complexes of Nitrogen Donor Ligands
  作者：Biswarup Chakraborty、Partha Halder、Priya Ranjan Banerjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/ejic.201200663

  日期：2012.12

  their versatile reactivity with dioxygen. The X-ray crystal structure of 2 suggests a five-coordinate cobalt(II) center coordinated by a monodentate benzoylformate and a tetradentate nitrogen-donor supporting ligand. Conversely, complex 3 is a dinuclear cobalt complex where two cobalt(II) centers are bridged by PP. While complex 1 is unreactive towards dioxygen, 2 reacts slowly with oxygen to exhibit quantitative

  四种钴(II)配合物，[(6Me3TPA)CoII(BF)](BPh4) (1), [(TPA)CoII(BF)](BPh4) (2), [(6Me3TPA)CoII}2(PP) ](BPh4)2 (3) 和 [(TPA)CoII(PPH)](BPh4) (4) [其中 6Me3TPA = 三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺，TPA = 三（2-吡啶基甲基）胺, BF = 单阴离子苯甲酰甲酸酯, PP = 双阴离子苯基丙酮酸酯, 和 PPH = 单阴离子苯基丙酮酸酯], α-酮酸衍生物已被分离以显示它们与分子氧的多功能反应性。2 的 X 射线晶体结构表明五配位钴 (II) 中心由单齿苯甲酰甲酸酯和四齿氮供体支持配体配位。相反，配合物 3 是双核钴配合物，其中两个钴 (II) 中心由 PP 桥接。虽然复合物 1 对双氧无反应，2 与氧气缓慢反应以显示配位苯甲酰甲酸酯定量脱羧为苯甲酸酯。提出了
• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• The Efficient Allylations of 2-Oxocarboxylic Acids. Synthesis of 2-Allyl Derivatives of 2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1055/s-2002-22710

  日期：——

  2-Oxocarboxylic acids or their sodium salts undergo indium-mediated allylation with allyl bromide cinnamyl bromide and ethyl 4- bromocrotonate to provide the corresponding 2-allyl derivatives of glycolic lactic mandelic and malic acids. In the case of reactions with cinnamyl bromide or ethyl 4-bromocrotonate high diastereoselectivity is achieved.

  2-氧代羧酸或其钠盐与烯丙基溴肉桂基溴和4-溴巴豆酸乙酯进行铟介导的烯丙基化，以提供相应的乙醇乳酸扁桃酸和苹果酸的2-烯丙基衍生物。在与肉桂基溴或 4-溴巴豆酸乙酯反应的情况下，实现了高非对映选择性。
• Aliphatic C–H Bond Halogenation by Iron(II)-α-Keto Acid Complexes and O₂: Functional Mimicking of Nonheme Iron Halogenases
  作者：Rahul Dev Jana、Debobrata Sheet、Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00421

  日期：2018.8.6

  nonheme halogenases catalyze the halogenation of aliphatic C–H bonds in the biosynthesis pathway of many natural products. An iron(IV)-oxo-halo species has been established as the active oxidant in the halogenation reactions. With an objective to emulate the function of the nonheme halogenases, two iron(II)-α-keto acid complexes, [(phdpa)Fe(BF)Cl] (1) and [(1,4-tpbd)Fe2(BF)2Cl2] (2) (where phdpa = N

  α-酮戊二酸依赖性非血红素卤化酶催化许多天然产物生物合成途径中脂族C–H键的卤化。已经确定铁（IV）-氧-卤物质作为卤化反应中的活性氧化剂。为了模拟非血红素卤化酶的功能，两个铁（II）-α-酮酸络合物[[phdpa）Fe（BF）Cl]（1）和[（1,4-tpbd）Fe 2（BF ）2 Cl 2 ]（2）（其中phdpa = N，N-双（2-吡啶基甲基）苯胺，1,4-tpbd = N，N，N '，N'已经制备了-四（2-吡啶基甲基）苯-1,4-二胺，BF =苯甲酰甲酸酯。铁络合物能够使用O 2作为末端氧化剂对脂族C–H键进行氧化卤化。尽管复合物对CH键不具有卤化选择性，但它们是模仿非血红素卤化酶活性的非血红素铁（II）-α-酮酸复合物的唯一实例。双核复合物（2）对CH键的卤化/羟基化反应具有增强的反应性。