二苯并噻吩-3-硼酸DIBENZOTHIOPHENE-4-BORONICACID | 890042-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 二苯并噻吩-3-硼酸DIBENZOTHIOPHENE-4-BORONICACID
• 英文名称: 2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxapentaneborane)-9-oxo-9H-thiazepine；2-dibenzothiophen-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 890042-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₂S
• 分子量: 310.225
• InChiKey: CALTYNDKBHMXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并噻吩-3-硼酸DIBENZOTHIOPHENE-4-BORONICACID 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 12-Phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  DELAYED FLUORESCENCE COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  The present specification relates to a delayed fluorescence compound represented by chemical formula 1 and an organic light-emitting device comprising same, and achieves delayed fluorescence light sensitive hyperfluorescence properties by the use of a compound that exhibits deep blue properties and has a low singlet-triplet energy difference, and a fluorescence compound which, relative to conventional delayed fluorescence material, exhibits deep blue properties, has a narrow half-width, and has excellent color purity.

  公开号：

  US20240147855A1
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 二苯并噻吩-3-硼酸DIBENZOTHIOPHENE-4-BORONICACID
  参考文献：
  名称：

  1,1-双[(频哪醇)硼烷基]烷烃的化学选择性偶联用于芳基和乙烯基卤化物的无过渡金属硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  描述了使用 1,1-双 [(频哪醇) 硼基] 烷烃作为硼源的芳基和乙烯基卤化物的新的无过渡金属硼化反应。在这种转化中，在叔丁醇钠作为唯一活化剂的存在下，1,1-双[(频哪醇)硼基]烷烃中的一个硼基团被选择性地转移到芳基和乙烯基卤化物，以形成有机硼酸酯。在开发的硼化条件下，广泛的有机卤化物以优异的化学选择性和官能团兼容性进行硼化，从而提供了无过渡金属硼化方案的罕见例子。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了有机卤化物和 α-硼基碳负离子之间不寻常的路易斯酸/碱加合物形成，由 1,

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11757

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• 二苯并[b,d]噻吩类STAT3抑制剂的甲磺酸盐及其制备方法与用途
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109336877A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明属于药物化学领域，涉及二苯并[b,d]噻吩类STAT3抑制剂的甲磺酸盐及其制备方法与用途，具体地，本发明涉及4‑(二苯并[b,d]噻吩‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺的甲磺酸盐及其制备方法与用途，所述4‑(二苯并[b,d]噻吩‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺的甲磺酸盐的结构如下所示，其甲磺酸盐水溶性好、生物利用度高、稳定性好。
• 二苯并[b,d]噻吩类STAT3抑制剂的酒石酸盐及其制备方法与用途
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109336876A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明属于药物化学领域，涉及二苯并[b,d]噻吩类STAT3抑制剂的酒石酸盐及其制备方法与用途，具体地，本发明涉及4‑(二苯并[b,d]噻吩‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺的酒石酸盐及其制备方法与用途，所述4‑(二苯并[b,d]噻吩‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺的酒石酸盐的结构如下所示，其酒石酸盐水溶性好、生物利用度高、稳定性好。
• [EN] DIBENZOFURAN AND DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOFURANE ET DE DIBENZOTHIOPHÈNE ET DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES LES CONTENANT
  申请人：CAMBRIDGE DISPLAY TECH LTD

  公开号：WO2017153731A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A compound of formula (I) wherein Z is a group of formula (II) and Core is selected from groups of formula (IIIa) or (IIIb) wherein X is S or O; R1 is a substituent; n is 0 or a positive integer; Ar1 independently in each occurrence is an arylene group; R2 is a substituent; R3 is a substituent; R4 is an arylene or heteroarylene group; Y is C or Si; a is 1, 2 or 3; b is 0 or a positive integer; and c is 0 or a positive integer. The compound of formula (I) may be used as a host for a light-emitting dopant in an organic light-emitting device.

  式（I）的化合物，其中Z是式（II）的基团，Core从式（IIIa）或（IIIb）的基团中选择，其中X是S或O；R1是取代基；n为0或正整数；Ar1在每次出现时独立地是芳基基团；R2是取代基；R3是取代基；R4是芳基或杂芳基团；Y是C或Si；a为1、2或3；b为0或正整数；c为0或正整数。式（I）的化合物可用作有机发光器件中发光掺杂剂的宿主。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。