对乳糖酰基苯甲胺 | 71173-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对乳糖酰基苯甲胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-p-tolylpropanamide；DL-lactic acid p-toluidide；lactic acid p-toluidide；DL-Milchsaeure-p-toluidid；Milchsaeure-p-toluidid；Milchsaeure-p-toluidid；p-Lactotoluidide；2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 71173-20-1；106942-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RQZWJSBSLKHGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乳糖酰基苯甲胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氯-n-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰苯胺 反应 5.0h， 生成 对乳糖酰基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酰胺的新的简便合成方法：α-羟基羧酸与N-亚磺酰基胺反应的分子间和分子内催化。

  摘要：

  在温和条件下，α-羟基羧酸（）与N-亚磺酰基苯胺（）反应以定量收率得到相应的α-羟基苯胺（）：该反应似乎涉及通过羧酸部分进行分子间催化和通过羟基进行分子内催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84412-3

文献信息

• Efficient Copper(II)-Catalyzed Transamidation of Non-Activated Primary Carboxamides and Ureas with Amines
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201108599

  日期：2012.4.16

  Amid(e) them all: Primary carboxamides and ureas react with aromatic and aliphatic amines in the presence of a copper catalyst to give a wide range of functionalized amides (see scheme).

  它们全都具有：伯羧酰胺和脲在铜催化剂的存在下与芳族和脂族胺反应，得到各种官能化的酰胺（请参阅方案）。
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• Synthesis of α-Hydroxyl Amides via Direct Amidation of Lactic Acid at Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Meiying Huang、Shanshan Zhong、Mengli Xu、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751915x14295180195555

  日期：2015.5

  The efficient synthesis of α-hydroxy-amides has been achieved by the direct amidation of lactic acid using primary amines. The reactions proceed smoothly under solvent-free conditions without using any catalyst. In general, good to excellent yields of products are obtained.

  α-羟基酰胺的有效合成是通过使用伯胺直接酰胺化乳酸来实现的。反应在无溶剂条件下顺利进行，无需使用任何催化剂。一般而言，可获得良好至极好的产品产率。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。
• 一种离子液体催化聚乳酸胺解制备N-取代乳酰胺的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN117623968A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种利用离子液体催化聚乳酸胺解制备N‑取代乳酰胺的方法。该方法包括如下步骤：以离子液体为溶剂和/或催化剂，使聚乳酸与有机胺类化合物进行胺解反应，生成所述N‑取代乳酰胺类物质。本发明方法无需其他过渡金属催化剂，反应条件温和，无副产物，具有很强的工业应用前景。

表征谱图