diphenyl trisulfide | 20057-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl trisulfide
• 英文别名: Trisulfide, diphenyl；(phenyltrisulfanyl)benzene
• CAS: 20057-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S₃
• 分子量: 250.409
• InChiKey: WYHWGJJOJLOJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl trisulfide 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氯 、 汞 、 苯 作用下， 生成 苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三乙胺 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到diphenyl trisulfide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑：一种市售的亲电子硫转移剂和乙二腈的安全资源

  摘要：

  3,4-二氯-1,2,5-噻二唑是一种安全高效的硫转移试剂。通过应用这种市售试剂，通过在室温下使各种硫醇与该试剂反应，同时获得对称三硫化物和乙二腈。该试剂无毒、价格低廉且可商购。此外，在反应完成后，在所有情况下都没有检测到更高阶的多硫化物。反应时间短（20-50 分钟）、优异的选择性和三硫化物的高产率是该试剂制备三硫化物的一些吸引人的优点。该反应是一锅法，不需要中间体的分离纯化。该过程很容易扩大到 5 克。提出了一种解释化学的机制。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1991928

文献信息

• Kaolinitic Clay Catalyzed Reaction of Sulfur Monochloride with Aromatics: An Efficient and High Yield Synthesis of Symmetrical Disulfides
  作者：Renu Vyas、Bhanu Chanda、A. Sudalai

  DOI：10.1246/cl.1998.43

  日期：1998.1

  Kaolinitic clay efficiently catalyses the reaction of sulfur monochloride with arenes to yield symmetrical 4,4′ arene disulfides in a single step under heterogeneous phase.

  高岭土有效地催化一氯化硫与芳烃的反应，在异相下一步生成对称的 4,4' 芳烃二硫化物。
• Fundamental Reactivity of Sulfur with Organotins: Underexploited Ar-S Bond Formation under Aqueous and Aerobic Conditions
  作者：Marc Gingras、Yoann Chabre、Jean-Manuel Raimundo

  DOI：10.1055/s-2004-829166

  日期：——

  This work describes a comprehensive study on the reactivity of organotins with elemental sulfur for producing organosulfur compounds and Ar-S bonds. Elemental sulfur, fluoride ions and organotins reacted under aqueous, aerobic and almost neutral conditions to selectively generate disulfides, without forming thiols or thioethers (or sometimes trisulfides). Several parameters were examined in depth: organotins, carbon ligands, fluoride sources, temperatures, solvents and equivalents of sulfur.

  这项工作详细研究了有机锡与单质硫的反应性，以制备有机硫化合物和Ar-S键。在含水、需氧且近中性的条件下，单质硫、氟离子和有机锡反应，优先生成二硫化合物，而不生成硫醇或硫醚（有时偶尔会生成三硫化合物）。深入研究了多个参数：有机锡、碳配体、氟源、温度、溶剂和硫的当量。
• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur
  作者：Keun Soo Choi、Isao Akiyama、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.66.623

  日期：1993.2

  Sulfuration of a series of alkynes by elemental sulfur was investigated. Alkynes carrying highly bulky substituents, 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne (6a), 1,2-di-(1-adamantyl)ethyne (6b), 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butyne (6c), and 1-(1-adamantyl)-2-phenylethyne (6d), reacted with sulfur to give the corresponding stable 1,2-dithietes 7a—d in 46—65% yields. Less hindered alkynes reacted with sulfur to afford 1,4-dithiins and thiophenes as the final products which were derived from the initial products, 1,2-dithietes, via their tautomerization to the corresponding 1,2-dithioxo compounds, while extremely congested alkynes failed to react with sulfur even under forcing conditions. On the other hand, ynamines, a typical electron-rich alkyne, 1-diethylamino-2-phenylthioethyne (6o), 1-diethylamino-2-phenylselenoethyne (6p), and tetraethylethynediamine (6q) were sulfurated under milder conditions to afford resonance-stabilized 1,2-dithioxo compounds 19o—q as the principal products. Mechanism of the formation of 1,2-dithietes, 1,2-dithioxo compounds, and other products is discussed.

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。
• Substituted organosulfur compounds and methods of using thereof
  申请人：Xu Xiao

  公开号：US20050261321A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides substituted di-, tri-, tetra- and penta-sulfide compounds and compositions, and methods of using the same for the treatment and/or prevention of a cell proliferative disorder. The present invention also provides methods for preparing trisulfide compounds and compositions.

  本发明提供了取代二硫化物、三硫化物、四硫化物和五硫化物化合物及其组合物，以及利用它们用于治疗和/或预防细胞增殖性疾病的方法。本发明还提供了制备三硫化物化合物和组合物的方法。