3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 633303-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 633303-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: OCUSABBKPFOIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  由I2 / PEG-200促进的7-氮杂吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化。

  摘要：

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02044f
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide 在 氢碘酸 作用下， 以96%的产率得到3-(phenylthio)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由I2 / PEG-200促进的7-氮杂吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化。

  摘要：

  我们为7-吲哚N-氧化物的区域选择性脱氧硫属元素化开发了一种通用且可持续的方法。内部氧化剂和绿色溶剂的组合已成功用于合成具有药用价值的单和二卤代羰基7-氮杂吲哚。区域选择性可通过反应条件的变化来调节。I 2 / PEG被建立为C–H硫属元素化的有效且可重复使用的催化系统。这种开发的方法具有广泛的底物范围，绿色反应条件和操作简便性，具有实际应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02044f

文献信息

• Visible-Light-Driven Halogen-Bond-Assisted Direct Synthesis of Heteroaryl Thioethers Using Transition-Metal-Free One-Pot C–I Bond Formation/C–S Cross-Coupling Reaction
  作者：Anuradha Nandy、Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02672

  日期：2021.2.5

  involves two sequential reactions in a single pot where the formation of the iodinated heteroarene is followed by a transition-metal-free C–S coupling reaction. A wide range of heteroarene and thiol partners (including aliphatic thiols) have been used for the synthesis of thioethers. NMR studies and DFT calculations revealed the presence of a halogen bond between the thiolate anion (halogen bond acceptor)

  在可见光存在下，在室温下以单锅方式开发了一种直接从杂芳烃直接合成硫醚的有效方法。该方法涉及在一个罐中进行两个顺序的反应，在该反应中，形成碘化杂芳烃，然后进行无过渡金属的CS偶联反应。广泛的杂芳烃和硫醇伙伴（包括脂肪族硫醇）已用于合成硫醚。NMR研究和DFT计算表明，硫醇盐阴离子（卤素键受体）和碘杂芳烃（卤素键供体）之间存在卤素键。在光激发下，这种卤素键合的配合物有助于在室温下将电子从硫醇根阴离子转移到碘杂芳烃。
• 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物 的绿色合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109369645B

  公开（公告）日：2021-08-24

  一种碱催化的3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物的绿色合成方法，将7‑氮杂吲哚和芳基硫代试剂加入到溶剂中，然后加入催化剂，在60～120℃下反应2～14h，得到3‑芳基硫代‑7‑氮杂吲哚化合物；其中，芳基硫代试剂为芳基硫酚。本发明的方法操作简单、转化率高，选择性好，不需要使用过渡金属催化剂或者化学计量的单质碘，不需要无水无氧体系，只需要加入催化计量的碱就可以顺利进行，是一条清洁绿色的合成途径。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• Regioselective C–H sulfenylation of <i>N</i>-sulfonyl protected 7-azaindoles promoted by TBAI: a rapid synthesis of 3-thio-7-azaindoles
  作者：Jingyan Hu、Xiaoming Ji、Shuai Hao、Mingqin Zhao、Miao Lai、Tianbao Ren、Gaolei Xi、Erbin Wang、Juanjuan Wang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1039/d0ra06635d

  日期：——

  This paper describes the regioselective C-3 sulfenylation of N-sulfonyl protected 7-azaindoles with sulfonyl chlorides. In this transformation, dual roles of TBAI serving as both promoter and desulfonylation reagent have been demonstrated. The reaction proceeded smoothly under simple conditions to afford 3-thio-7-azaindoles in moderate to good yields with broad substrate scopes. This protocol refrains

  本文描述了用磺酰氯对N-磺酰基保护的 7-氮杂吲哚进行区域选择性 C-3 亚磺酰化。在这种转化中，TBAI 作为促进剂和脱磺酰化试剂的双重作用已经得到证实。该反应在简单的条件下顺利进行，以中等至良好的收率得到具有广泛底物范围的3-硫代-7-氮杂吲哚。该协议避免使用过渡金属催化剂、强氧化剂或碱，并显示其在有机合成中的实用合成价值。