1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfenylpropan-1-one | 140140-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfenylpropan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylthio)propan-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylsulfanyl)propan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 140140-03-0
• 化学式: C₂₁H₁₇ClOS
• 分子量: 352.884
• InChiKey: GOKZWHBNBHAWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,4-二芳基硫色满的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于从查耳酮开始的三个步骤中非对映选择性合成顺式 2,4 二芳基硫代色满。该方法包括将苯硫酚的共轭加成产物还原为查耳酮，然后通过 Amberlyst-15 催化这些还原产物的环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.908
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 1.58h， 生成 1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Two expedient ‘one-pot’ methods for synthesis of β-aryl-β-mercaptoketones over anhydrous potassium carbonate or amberlyst-15 catalyst

  摘要：

  我们开发了两种简便的一锅法合成β-芳基-β-巯基酮的工艺，使用苯乙酮、苯甲醛和硫醇作为起始原料。这两种方法包括以下步骤：首先，将苯乙酮和苯甲醛的1:1混合物在微波照射下（5分钟）与中性氧化铝负载的无水碳酸钾或安伯利斯特-15反应；然后，向所得产物中加入硫醇，并在室温下保持1.5小时。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0513-8

文献信息

• Sonochemical synthesis of lithium fluoride nano cubic as an active and simple catalyst for thia-Michael addition process: synthesis and structural characterization of β-aryl-β-mercapto ketones
  作者：Zohreh Shobeiri、Mehrdad Pourayoubi、Marek Nečas、Vladimir Divjakovic、Michal Babiak

  DOI：10.1007/s13738-014-0479-6

  日期：2015.2

  size of 21.6 nm, was synthesized sonochemically, using tetrabutylammonium fluoride as the fluoride source and characterized by SEM-EDX and XRD. This was applied, as a heterogeneous nano-catalyst, to synthesize some β-aryl-β-mercapto ketone derivatives via thia-Michael addition reactions with excellent yields at room temperature. In this catalytic system, the products of undesirable side reactions resulting

  以氟化四丁基铵为氟化物源，超声化学合成了平均粒径为21.6 nm的LiF纳米立方，并用SEM-EDX和XRD表征。将其作为非均相纳米催化剂，在室温下通过thia-Michael加成反应合成了一些β-芳基-β-巯基酮衍生物。在该催化体系中，未观察到由硫醇的1，2-加成，聚合，双加成和氧化偶合引起的不希望的副反应产物。通过元素分析，红外光谱，核磁共振和质量以及单晶X射线测定3-（4-氯苯硫基）-1,3-二苯丙-1-酮，1-苯基-3-（苯硫基）来表征产物。 -3-对甲苯基丙烷-1-酮，3-（对甲苯硫基）-1-苯基-3-对甲苯基丙烷-1-酮和3-（4-氯苯硫基）-1-苯基-3-对甲苯基丙烷-1-酮。在最近对CSD的搜索之后，发现没有关于[R 1 ] C [H] [CH 2 C（O）R 2 ] [S-Ar]β-芳基-β-的结构确定的报道。具有SC 6 H 5，SC 6 H 4 - p -CH 3和SC
• A mild and highly efficient one-pot three-component reaction for carbon–sulfur bond formation catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Barahman Movassagh、Amir Rakhshani

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.015

  日期：2011.7

  Potassium tert-butoxide has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, acetophenones, and thiols via Claisen–Schmidt/Michael addition reactions for the synthesis of thia-Michael adducts in high yields. The reactions are best carried out in tert-butyl alcohol at room temperature.

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。
• Ionic liquid/PPh3 promoted cleavage of diphenyl disulfide and diselenide: a straight-forward metal-free one-pot route to the synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides
  作者：Subhash Banerjee、Laksmikanta Adak、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A metal-free cleavage of diphenyl disulfide and diphenyl diselenide has been achieved using ionic liquid/triphenyl phosphine (PPh3) and a convenient protocol for the one-pot synthesis of unsymmetrical sulfides and selenides by condensing ‘in situ’ generated thiolate or selenate anion with alkyl halides has been developed. In addition, 1,4-conjugate addition of the generated thiolate anions to activated

  使用离子液体/三苯基膦（PPh 3）和便捷的方案，通过“原位”生成的硫醇盐或硒酸根离子缩合一锅合成不对称的硫化物和硒化物，已实现了对二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的无金属裂解。已经开发出具有卤代烷的化合物。此外，还证明了将生成的硫醇盐阴离子与1，4-共轭加成到活化烯烃上。离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓[pmIm] Br在促进反应过程中起着至关重要的作用，并且与其他溶剂相比，具有出色的活性和选择性。[pmIm] Br已被重复使用至少五次而没有明显的活性损失。
• Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Bhupender S Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1139/v11-162

  日期：2012.3

  A novel ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (IL–TBD) was synthesized and investigated for its ability to act as an active organocatalyst in the Michael addition of active methylene compounds and thiophenols to chalcones under solvent-free conditions. The IL–TBD afforded Michael addition products in excellent yields (82%–94%) at room temperature, and it was simply recycled and reused at least five times without significant loss of catalytic activity.

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。