phenylsulfenyl bromide | 28074-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfenyl bromide
• 英文别名: benzene sulphenyl bromide；phenylsulphenyl bromide；benzenesulfenyl bromide；(Bromosulfanyl)benzene；phenyl thiohypobromite
• CAS: 28074-23-9
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: SEEVXEHZKVVGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfenyl bromide 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 苯磺酰溴
  参考文献：
  名称：

  使用NBS / NCS – i PrOH通过硫醇氧基卤化合成磺酰卤

  摘要：

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.087
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 溴 作用下， 生成 phenylsulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用NBS / NCS – i PrOH通过硫醇氧基卤化合成磺酰卤

  摘要：

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.087
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenylsulfenyl bromide 、 四丁基氟化铵 、 环己醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 对甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  使用NBS / NCS – i PrOH通过硫醇氧基卤化合成磺酰卤

  摘要：

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.087

文献信息

• A simple preparation of several new 2,3- and 1,2,3-substituted buta-1,3-dienes form 1,4-dichlorobutyne
  作者：Alexander J. Bridges、John W. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81432-x

  日期：1983.1

  Addition of (psesudo) halogens across the triple bond of 1,4-dichlorobut-2-yne, followed by a 1,4-elimination, provides a very simple preparation of ten novel butadienes.

  通过1，4-二氯丁-2-炔的三键添加（伪）卤素，然后进行1，4-消除，提供了十种新型丁二烯的非常简单的制备方法。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes in electrophilic chalcogenation reactions
  作者：A. Yu. Gavrilova、M. A. Nechaev、D. A. Aparshov、S. Yu. Arkhipenko、R. L. Antipin、O. B. Bondarenko、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-017-1765-0

  日期：2017.3

  Reactions of electrophilic chalcogenation (sulfenylation and selenenylation) of 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives with electron-withdrawing substituents at the nitrogen atom and the double bond were found to proceed trans-stereospecifically with the formation of 1,2-addition products, resulting from the exo-attack by the electrophile. In the case of 2-tosyl-7-azanorbornadiene, the reaction

  发现 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚二烯衍生物在氮原子和双键上具有吸电子取代基的亲电硫属化反应（磺基化和硒基化）反应以反式立体特异性进行，形成 1,2-加成产物，由亲电子试剂的外攻击引起。在 2-tosyl-7-azanorbornadiene 的情况下，反应是区域专一性的：亲电子物质只添加到 6 位的碳原子上。 二甲基双环-[2.2.1]heptadiene-2,3 行为的比较分析-二羧酸盐及其7-氮杂类似物在AdE反应中进行。
• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。
• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。