1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one | 15745-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-phenylthio-2-propene-1-one；(E)-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-2-propen-1-one；trans-1-Benzoyl-2-phenylmercapto-ethylen；trans-phenyl-2-phenylmercapto-vinylketon；1-phenyl-3t-phenylsulfanyl-propenone；1-Phenyl-3t-phenylmercapto-propenon；(E)-1-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 15745-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: YHNYIPDEVMPDFI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  365.472±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.178±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 3,6-Diphenyl-4-phenylsulfanyl-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-3,4-dihydro-[1,2]dithiine
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯硫酮的合成与反应

  摘要：

  5,6-Dihydro-2-phenyl-3-thiobenzoyl-2H-naphtho[1,2-b]thiin (8a) 和相关的二烯硫酮从 2-(phenylthio)methylenetetralin-1-thone 开始，分 3 步合成分别与查尔酮、4'-氯查尔酮、4'-甲氧基查尔酮、2-肉桂酰噻吩、2-肉桂酰呋喃、1-苯基-2-丁烯-1-酮和丙烯酮。类似地，3-thiobenzoyl-2,6-diphenyl-2H-thiin (8i) 是由 1-phenyl-3-phenylthio-2-propene-1-thone 合成的。发现所有这些二烯硫酮都以稳定的单体形式存在。共轭二烯硫酮 (8a) 作为 α,β-不饱和硫酮与 2-降冰片烯、2,5-降冰片二烯、偶氮二羧酸二乙酯、富马酸二苯酯、N-苯基和 N-（对甲苯基）马来酰亚胺、2-氯丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、丙烯腈和苯乙烯生成相应的

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2540
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenylthiopent-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Unexpected formation of benzaldehydes by the reactions of dithioacetals derived from cinnamaldehydes with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone in aqueous solvents
  作者：Kiyoshi Tanemura、Yoko Nishida、Tsuneo Suzuki、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340216

  日期：1997.3

  1,3-Dithianes 1, 1,3-dithiolanes 2, and diphenyl dithioacetals 3 derived from cinnamaldehydes reacted with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone in aqueous solvents to give benzaldehydes 4. Hydride transfer from 1–3 to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone followed by hydrolysis and oxidative carbon-carbon bond cleavage would produce benzaldehydes 4.

  1,3-二噻烷1，1,3-二硫戊环2，和二苯基二硫3从肉桂醛衍生与2,3-二氯-5,6-二氰基反应p苯醌在水性溶剂中，得到的苯甲醛4。氢化物从1-3转移到2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，然后水解和氧化碳-碳键裂解会生成苯甲醛4。
• Preparation and Thermal Isomerization of β-Arylthio α,β-Unsaturated Thioketone Dimer
  作者：Takayuki Karakasa、Sadayoshi Satsumabayashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.59.335

  日期：1986.1

  β-Arylthio α,β-unsaturated thioketone dimer, 3,6-diphenyl-4-arylthio-3-[2-(arylthio)ethenyl]-3,4-dihydro-1,2-dithiin, has been prepared. Thermal isomerization of 3,4-dihydro-1,2-dithiin (aryl=phenyl) afforded 6-phenyl-2,4-bis(phenylthio)-3-thiobenzoyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran.

  已经制备了β-芳硫基α,β-不饱和硫酮二聚体，即3,6-二苯基-4-芳硫基-3-[2-(芳硫基)乙烯基]-3,4-二氢-1,2-二硫杂环己烷。通过对3,4-二氢-1,2-二硫杂环己烷（芳基=苯基）进行热异构化，得到了6-苯基-2,4-双(苯硫基)-3-硫代苯甲酰基-3,4-二氢-2H-硫代吡喃。
• Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2745,2748; engl. Ausg. S. 2785, 2787
  作者：Kotschetkow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, CHEM. LETT., 1979, NO 4, 365-368
  作者：NISHIO TAKEHIKO、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——