3-phenylsulfenyl-1-phenyl-2-propen-1-one | 15724-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylsulfenyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenylmercaptopropen-(2)-on-(1)；(Z)-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-2-propen-1-one；(Z)-1-phenyl-3-(phenylthio)prop-2-en-1-one；Phenyl-2-phenylthiovinyl-keton；cis/trans-Phenyl-2-phenylthiovinyl-keton；cis-1-Benzoyl-2-phenylmercapto-ethylen；cis-Phenyl-2-phenylmercapto-vinylketon；(2-Phenylmercapto-vinyl)-phenyl-keton；1-phenyl-3-phenylsulfanyl-propenone；1-phenyl-3c-phenylsulfanyl-propenone；1-Phenyl-3c-phenylmercapto-propenon；1-Phenyl-3-phenylmercapto-propenon；(Z)-1-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 15724-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: YHNYIPDEVMPDFI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  365.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfenyl-1-phenyl-2-propen-1-one 在 过氧乙酸 作用下， 生成 cis-1-Benzoyl-2-phenylsulfonyl-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Angeletti; Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-phenylsulfenyl-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Angeletti; Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Unexpected formation of benzaldehydes by the reactions of dithioacetals derived from cinnamaldehydes with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone in aqueous solvents
  作者：Kiyoshi Tanemura、Yoko Nishida、Tsuneo Suzuki、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340216

  日期：1997.3

  1,3-Dithianes 1, 1,3-dithiolanes 2, and diphenyl dithioacetals 3 derived from cinnamaldehydes reacted with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone in aqueous solvents to give benzaldehydes 4. Hydride transfer from 1–3 to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone followed by hydrolysis and oxidative carbon-carbon bond cleavage would produce benzaldehydes 4.

  1,3-二噻烷1，1,3-二硫戊环2，和二苯基二硫3从肉桂醛衍生与2,3-二氯-5,6-二氰基反应p苯醌在水性溶剂中，得到的苯甲醛4。氢化物从1-3转移到2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，然后水解和氧化碳-碳键裂解会生成苯甲醛4。
• Reduction of β-arylthio- or β-alkylthio-αβ-unsaturated ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000934

  日期：——

  The preparation and reduction of β-arylthio- or β-alkylthio-αβ-unsaturated ketones (1) with lithium aluminium hydride or sodium borohydride have been examined. Reduction of the ketones (1) with lithium aluminium hydride gave αβ-unsaturated ketones (2), in which the olefinic (R1) and carbonyl (R2) substituents are reversed compared with the starting αβ-unsaturated ketone (1), or the saturated γ-hydroxy-sulphides

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。
• 207. Studies in light absorption. Part III. Auxochromic properties and the periodic system
  作者：Kenneth Bowden、Ernest A. Braude、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000948

  日期：——