1,4-diketo-3,6-di-(3'-methylphenyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-di-(3'-methylphenyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-bis(3-methylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: NSJUZHDSOIBMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diketo-3,6-di-(3'-methylphenyl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-diketo-2,5-dimethyl-3,6-di-(3'-methylphenyl)pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-substituted 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]-pyrroles

  摘要：

  具有公式##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2是未取代或取代的苯基或萘基，R.sub.3和R.sub.4是烷基、烷氧羰基、苯基、苯甲酰基或苄基，适用于染色高分子量有机材料。

  公开号：

  US04585878A1

文献信息

• Compositions pigmented with N-substituted
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04666455A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl, and R.sub.3 and R.sub.4 are alkyl, alkoxycarbonyl, phenyl, benzoyl or benszl, are suitable for dyeing high molecular weight organic material.

  式子##STR1##中，R.sub.1和R.sub.2为未取代或取代的苯基或萘基，R.sub.3和R.sub.4为烷基，烷氧羰基，苯基，苯甲酰基或苯基甲酰基，适用于染色高分子量有机材料。
• Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040009368A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Electroluminescent device comprising in this order (a) an anode (b) a hole transporting layer (c) a light-emitting layer (d) optionally an electron transporting layer and (e) a cathode and a light-emitting substance, wherein the light-emitting substance is a diketopyrrolopyrrole represented by formula I or formula III 1 wherein R 1 and R 2 , independently from each other, stand for C 1 -C 25 -alkyl, allyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl or Ar 3 , or —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , wherein R 3 and R 4 independently from each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl, Ar 3 stands for phenyl or 1- or 2-naphthyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, Ar 1 and Ar 2 , independently from each other, stand for aryl radicals, preferably for 2 3 wherein R 5 , R 6 and R 7 , independently from each other, stand for hydrogen, cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, —NR 8 R 9 , —OR 10 , —S(O) n R 8 , —Se(O) n R 8 , or phenyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, wherein R 8 and R 9 , independently from each other, stand for hydrogen, phenyl, C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m -Ph, R 10 , wherein R 10 stands for C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein Ph, the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, or R 8 and R 9 stand for —C(O)R 10 , wherein R 11 , can be C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, R 10 , —OR 12 or —NR 13 R 14 , wherein R 12 , R 13 , and R 14 stand for C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, or —NR 8 R 9 stands for a five- or six membered heterocyclic radical in which R 8 and R 9 together stand for tetramethylene, pentamethylene, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —CH 2 —NR 5 —CH 2 —CH 2 —, preferably —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and n stands for 0, 1, 2 or 3, and wherein Z stands for a diradical selected from the group consisting of a single bond, C 2 -C 6 alkylene, which can be substituted one to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or phenyl, phenylene or naphthylene, processes for the preparation of compounds I, its uses and compositions comprising the compounds I and/or III.

  电致发光装置，包括以下组件：（a）阳极，（b）孔传输层，（c）发光层，（d）可选的电子传输层和（e）阴极，以及一种发光物质，其中该发光物质是由式I或式III1表示的二酮吡咯烷基吡咯烷衍生物，其中R1和R2独立地表示C1-C25烷基、可以用C1-C3烷基或Ar3取代一到三次的烯丙基，或—CR3R4—（CH2）m—Ar3，其中R3和R4独立地表示氢或C1-C4烷基，或可以用C1-C3烷基取代一到三次的苯基；Ar3表示可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基或1-或2-萘基；m表示0、1、2、3或4；Ar1和Ar2独立地表示芳基基团，优选为23，其中R5、R6和R7独立地表示氢、氰基、卤素、C1-C6烷基、—NR8R9、—OR10、—S（O）nR8、—Se（O）nR8或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基；其中R8和R9独立地表示氢、苯基、C1-C25烷基、C5-C12环烷基、—CR3R4—（CH2）m-Ph、R10，其中R10表示C6-C24芳基，或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中Ph，芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，或R8和R9表示—C（O）R10，其中R11可以是C1-C25烷基、C5-C12环烷基、R10、—OR12或—NR13R14，其中R12、R13和R14表示C1-C25烷基、C5-C12环烷基、C6-C24芳基或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，或—NR8R9表示一个五元或六元杂环基团，在其中R8和R9一起表示四亚甲基、五亚甲基、—CH2—CH2—O—CH2—CH2—或—CH2—CH2—NR5—CH2—CH2—，优选为—CH2—CH2—O—CH2—CH2—，n表示0、1、2或3；其中Z表示从单键、可以用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基取代一到三次的C2-C6烷基、苯基或萘基中选择的双基团，以及化合物I的制备方法、其用途以及包含化合物I和/或III的组合物。
• Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0133156A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Verbindungen der Formel worin R1, R2, R3 und R. die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  式中 R1、R2、R3 和 R.具有权利要求 1 所述含义的化合物适用于高分子量有机材料的着色。
• Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0256983A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  Feste Lösungen von 1,4-Diketo-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen, bestehend aus zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formeln der Formeln oder der Formeln worin A, B, C und D bestimmte, in Anspruch 1 erklärte aromatische oder heteroaromatische Reste bedeuten, mit Röntgenbeugungsdiagrammen, die sich von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der Einzelkomponenten unterscheiden. Solche feste Lösungen eignen sich hervorragend als Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  由两种不同的式化合物组成的 1,4-二酮-吡咯并[3,4-c]-吡咯的固态溶液 式中 或式 其中 A、B、C 和 D 是权利要求 1 中定义的某些芳香族或杂芳香族自由基，其 X 射线衍射图样不同于各组分的 X 射线衍射图样之和。这种固溶体是给高分子量有机物着色的优良颜料。
• Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0654506A2

  公开（公告）日：1995-05-24

  Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische aus mindestens zwei verschiedenen Pigmenten der Chinacridon-, Anthrachinon-, Perylen-, Indigo-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Dioxazin-, Phthalocyanin-, Diketopyrrolopyrrol- oder Azoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens zwei Verbindungen der Formel         A(B)x,   (I), worin x eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, A für den Rest eines Farbstoffes der Chinacridon-, Anthrachinon-, Perylen-, Indigo-, Chinophthalon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Dioxazin-, Phthalocyanin-, Diketopyrrolopyrrol- oder Azoreihe steht, der x mit B verbundene N-Atome, vorzugsweise mit mindestens einer unmittelbar benachbarten oder konjugierten Carbonylgruppe, enthält, B eine Gruppe der Formel oder ist, in Pulverform nach üblichen Methoden vermischt und in einem organischen Lösungsmittel gelöst oder zuerst gelöst und die Lösungen vermischt werden und danach durch thermische, photolytische oder chemische Behandlung das Pigmentgemisch bestehend aus den entsprechenden Pigmenten der Formel         A(H)x, worin A und x die oben angegebene Bedeutung haben, ausgefällt wird. Für die Bedeutung der Substituenten und Symbole R₁, R₂, R₃, R₄, Q, X, Y, Z, m, n und p wird auf Anspruch 1 verwiesen. Die nach diesem Verfahren hergestellten Pigmentgemische zeigen gegenüber den gleichen, nach herkömmlichen Methoden hergestellten Pigmentgemischen überraschend bessere Eigenschaften, sowohl bezüglich Koloristik als auch bezüglich Echtheiten.

  一种制备至少两种不同的喹吖啶酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹酞酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉、二噁嗪、酞菁、二酮吡咯或偶氮系列颜料的增效颜料混合物的工艺，其特征在于：至少两种式中化合物 A(B)x, (I)、 其中 x 为 1 至 4 之间的整数、 A 是喹吖啶酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹酞酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉、二噁嗪、酞菁、二酮吡咯或偶氮系列染料的基团，其中包含 x 个与 B 连接的 N 原子，最好是至少一个紧邻或共轭的羰基、 B 是式中的一个基团 或 是 用常规方法混合成粉末状并溶解在有机溶剂中，或先溶解并混合溶液，然后再混合由式中相应颜料组成的颜料混合物 A(H)x、 其中 A 和 x 具有上述含义。 关于取代基和符号 R₁、R₂、R₃、R₄、Q、X、Y、Z、m、n 和 p 的含义，请参见权利要求 1。 用这种方法制得的颜料混合物在着色力和牢度方面都比用传统方法制得的同类颜料混合物具有更好的性能。