(R)-2-methylheptanedioic acid | 58309-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylheptanedioic acid
• 英文别名: (R)-2-methyIheptanedoic acd；(R)-2-Methylpimelinsaeure；(2R)-2-methylheptanedioic acid
• CAS: 58309-99-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ANUFAWHRSIJTHW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylheptanedioic acid 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[(6R)-7-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-6-methyl-7-oxoheptanoyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Doscadenamide A 的发现和全合成：来自海洋蓝藻的群体感应信号分子。

  摘要：

  群体感应 (QS) 在细菌发病机制的调节中起关键作用。Doscadenamide A ( 1a ) 从海洋蓝藻中分离得到，其结构通过 NMR 阐明，其活性与 QS 诱导有关。开发了1a的全合成方法，通过将分离的天然产物与合成的非对映异构体进行比较，确认了绝对构型。我们的初步调查表明，1a可以以依赖 LasR 的方式激活 QS 信号传导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02525
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-((S)-3-methoxy-1-((R)-2-methyloct-7-ynoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H- pyrrol-2-yl)butyl)-2-methyloct-7-ynamide 在 臭氧 、 甲酸 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 L-赖氨酸 、 (R)-2-methylheptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Doscadenamide A 的发现和全合成：来自海洋蓝藻的群体感应信号分子。

  摘要：

  群体感应 (QS) 在细菌发病机制的调节中起关键作用。Doscadenamide A ( 1a ) 从海洋蓝藻中分离得到，其结构通过 NMR 阐明，其活性与 QS 诱导有关。开发了1a的全合成方法，通过将分离的天然产物与合成的非对映异构体进行比较，确认了绝对构型。我们的初步调查表明，1a可以以依赖 LasR 的方式激活 QS 信号传导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02525

文献信息

• [EN] DISCOVERY, TOTAL SYNTHESIS, AND BIOACTIVITY OF DOSCADENAMIDES<br/>[FR] DÉCOUVERTE, SYNTHÈSE TOTALE ET BIOACTIVITÉ DE DOSCADENAMIDES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2021021629A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention is directed towards compounds (e.g., Formulae (I)-(IX)), their mechanism of action, processes to prepare the compounds, methods of activating quorum sensing signaling activity, and methods of treating diseases and disorders using the compounds described herein (e.g., Formulae (I)-(IX)).

  这项发明涉及化合物（例如，式（I）-（IX）），它们的作用机制，制备这些化合物的方法，激活群体感应信号活性的方法，以及利用本文描述的化合物治疗疾病和疾病的方法（例如，式（I）-（IX））。
• Discovery and Total Synthesis of Doscadenamide A: A Quorum Sensing Signaling Molecule from a Marine Cyanobacterium
  作者：Xiao Liang、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Jason C. Kwan、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02525

  日期：2019.9.20

  Quorum sensing (QS) plays a critical role in the regulation of bacterial pathogenesis. Doscadenamide A (1a) was isolated from a marine cyanobacterium, its structure elucidated by NMR, and its activity linked to QS induction. The total synthesis of 1a was developed, and the absolute configuration confirmed through comparison of the isolated natural product with synthetic diastereomers. Our preliminary

  群体感应 (QS) 在细菌发病机制的调节中起关键作用。Doscadenamide A ( 1a ) 从海洋蓝藻中分离得到，其结构通过 NMR 阐明，其活性与 QS 诱导有关。开发了1a的全合成方法，通过将分离的天然产物与合成的非对映异构体进行比较，确认了绝对构型。我们的初步调查表明，1a可以以依赖 LasR 的方式激活 QS 信号传导。