N-ε-benzyloxycarbonyl lysine | 32302-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ε-benzyloxycarbonyl lysine
• 英文别名: (R,S)-6-N-benzyloxycarbonyl-DL-lysine；N-ε-benzyloxycarbonyl-DL-lysine；ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine；N^ε-Cbz-DL-lysine；N^ε-Cbz-Lys；N⁶-benzyloxycarbonyl-DL-lysine；N⁶-Benzyloxycarbonyl-DL-lysin；N^ε-Benzyloxycarbonyllysin；H-lys(Z)-OH；Z-Lys；2-azaniumyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 32302-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00063121
• 分子量: 280.324
• InChiKey: CKGCFBNYQJDIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-benzyloxycarbonyl lysine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过细胞穿透性聚（二硫化物）在细胞内递送功能性蛋白质和天然药物

  摘要：

  将生物活性化合物有效递送到细胞中是药物发现的主要挑战。我们在此报告了利用细胞穿透性聚（二硫化物）（CPD）在细胞内递送功能性蛋白质（包括抗体）和天然小分子药物的新方法的发展。CPDs 最近被证明在不依赖于内吞作用的途径中被哺乳动物细胞迅速吸收，但它们在递送蛋白质和天然小分子药物方面的应用尚未得到证实。借助我们新开发的 CPD 辅助方法，使用预先合成的 CPD 在水性条件下分两步在几分钟内快速和“生物正交”装载货物。得到的 CPD-货物结合物立即用于后续的细胞递送研究。凭借这些方法的多功能性和灵活性，我们进一步表明它们可用于以最少的化学和遗传操作立即交付各种功能性货物。这些 CPD 及其载货偶联物的最小细胞毒性进一步突出了这种新的细胞转导方法相对于其他现有策略的独特优势，并确保我们的整个传递协议与后续的活细胞实验和生物学研究兼容。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08130
• 作为产物：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N-ε-benzyloxycarbonyl lysine
  参考文献：
  名称：

  Konstitutionsermittlung von Peptiden. VI. Lysylpeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899303

文献信息

• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。
• Synthesis of fluorinated α-amino ketones part I: α-benzamidoalkyl mono- di- and trifluoromethyl ketones
  作者：Michael Kolb、Jacqueline Barth、Bernhard Neises

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84319-1

  日期：1986.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolones, obtained from α-amino acids, are reacted with di- and trifluoro acetic anhydride by a modified Dakin-West procedure to yield in a one-pot reaction α-benzamidoalkyl-di- and trifluoromethyl ketones in good yields. The monofluoromethyl analogues were also prepared from α-amino acids, however the use of the highly toxic fluoroacetic anhydride was avoided. The key step is the

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。
• Charged sophorolipids and sophorolipid containing compounds
  申请人：Zerkowski Jonathan

  公开号：US20070027106A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A sophorolid produced by a method involving reacting a compound of formula I with a compound of formula II wherein R 1 and R 2 are H, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, phenyl, or C 1 through C 18 acyl or alkoxycarbonyl, R 1 and R 2 are not both acyl, R 3 is H, CH 3 , CH 2 -phenyl, CH 2 —C 6 H 4 —OH, CH 2 CO 2 H, CH 2 CH 2 CO 2 H, CH(CH 3 ) 2 , CH 2 CH(CH 3 ) 2 , CH(CH 3 )CH 2 CH 3 , CH 2 OH, CH(CH 3 )OH, CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 , CH 2 CH 2 CONH 2 , CH 2 CONH 2 , CH 2 —C 3 N 2 H 3 (histidine), CH 2 CH 2 CH 2 NHC(NH)NH 2 , CH 2 CH 2 SCH 3 , R 2 and R 3 may be joined in a ring, R 4 is H, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, or phenyl, n is 0-6, R 5 and R 6 are H, C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, or phenyl, and X is C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkenyl; optionally followed by acidolytic (treating with an acid) or hydrogenolytic deprotection (treating with a hydrogenolysis catalyst) which removes one of the groups R 1 or R 2 and replaces it with hydrogen. Also a sophorolipid containing composition containing a carrier and at least one sophorolipid described above.

  通过一种涉及将式I化合物与式II化合物反应的方法生产的一种索福罗脂，其中R1和R2为H、C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C10环烷基、苯基或C1-C18酰基或烷氧羰基，R1和R2不同时为酰基，R3为H、CH3、CH2-苯基、CH2—C6H4—OH、CH2CO2H、CH2CH2CO2H、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2OH、CH(CH3)OH、CH2CH2CH2CH2NH2、CH2CH2CONH2、CH2CONH2、CH2—C3N2H3（组氨酸）、CH2CH2CH2NHC(NH)NH2、CH2CH2SCH3，R2和R3可连接成环，R4为H、C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C10环烷基或苯基，n为0-6，R5和R6为H、C1-C18烷基、C3-C18烯基、C3-C10环烷基或苯基，X为C1-C18烷基或C1-C18烯基；可选择性地接着酸解（用酸处理）或氢解保护（用氢解催化剂处理），去除R1或R2中的一个基团，并用氢替换之。还有一种含有载体和上述至少一种索福罗脂的索福罗脂含有组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC SCAFFOLDS USEFUL FOR PREPARATION OF COMBINATORIAL LIBRARIES, LIBRARIES AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ECHAFAUDAGES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRES, BIBLIOTHÈQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARIEL THE UNIVERSITY COMPANY F

  公开号：WO2009037642A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are heterocyclic scaffolds useful, for example, for solid-phase organic synthesis of combinatorial libraries and methods for the preparation thereof. Also disclosed are libraries, including combinatorial libraries, and methods for preparation thereof. Exemplified are the following scaffolds (I):

  揭示了有用的杂环支架，例如用于组合库的固相有机合成以及其制备方法。还公开了包括组合库在内的库以及其制备方法。以下是示例支架（I）: