α-N,ε-N-Dipalmitoyl-lysin | 20257-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N,ε-N-Dipalmitoyl-lysin
• 英文别名: 2,6-Bis(hexadecanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 20257-67-4
• 化学式: C₃₈H₇₄N₂O₄
• 分子量: 623.017
• InChiKey: VKCGSTZAZMNTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N,ε-N-Dipalmitoyl-lysin 、 C₇₁H₈₄N₂O₂₆ 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48 mg的产率得到C₁₀₉H₁₅₆N₄O₂₉
  参考文献：
  名称：

  αGalCer 共价和非共价佐剂脂质体抗 GM3 癌症疫苗候选物的合成和评价

  摘要：

  GM3是一种典型的肿瘤相关糖抗原，被认为是癌症疫苗开发的重要靶点，但其低免疫原性限制了其应用。 αGalCer 是一种 iNKT 细胞激动剂，已通过独特的免疫模式用作佐剂。在此，我们制备并研究了两种类型的抗肿瘤候选疫苗：（a）通过将 GM3 与 αGalCer 结合而产生的自我佐剂疫苗GM3- αGalCer 和（b）非共价疫苗GM3-lipid/αGalCer ，其中 GM3 与脂质锚连接并共组装与αGalCer。这证明 βGalCer 是一种经过特别优化的脂质锚，使非共价候选疫苗GM3-βGalCer/αGalCer能够激发与GM3-αGalCer相当的抗体水平。然而， GM3-αGalCer诱导的抗体更能识别B16F10癌细胞，更有效地激活补体系统。我们的研究强调了利用 αGalCer 与碳水化合物抗原之间的共价或非共价组装来构建疫苗结构以及选择合适的脂质锚用于非共价疫苗配方的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01186
• 作为产物：
  描述：

  DL-赖氨酸 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-N,ε-N-Dipalmitoyl-lysin
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其应用以及一种铂类配合物及 其脂质体

  摘要：

  本发明涉及医药领域，尤其涉及一种化合物及其应用以及一种铂类配合物及其脂质体。本发明提供的铂类配合物能够与脂质体的膜材良好的结合，从而提高脂质体的包封率和载药量。并且，本发明提供铂类配合物，含有羧基具有pH敏感性，在较低的pH值环境中(如肿瘤组织)，羧基趋于去质子化，有利于促进药物在肿瘤组织的释放，提高药物的疗效。实验表明，本发明提供的脂质体能够降低药物的毒副作用并提高药效。

  公开号：

  CN106995465B

文献信息

• CATIONIC LIPIDS, METHODS FOR PREPARING THE SAME, AND DELIVERY SYSTEMS HAVING ABILITY TO TRANSITION INTO CELLS COMPRISING THE SAME
  申请人：Park Myung-Ok

  公开号：US20130123485A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides cationic lipids, methods for preparing the same, and delivery systems comprising the same. The present invention can provide cationic lipids which enhance the efficiency of intracellular or in vivo delivery of multiple-anionic target compounds such as drugs, anticancer agents, nucleic acids, etc., have no intracellular toxicity, but show increased stability, methods for preparing the same, and delivery systems comprising the same.

  本发明提供了阳离子脂质、其制备方法以及包含该脂质的传递系统。本发明可以提供增强多阴离子靶向化合物（如药物、抗癌剂、核酸等）在细胞内或体内传递效率的阳离子脂质，不具有细胞内毒性，但表现出增加的稳定性，以及其制备方法和包含该脂质的传递系统。
• Synthesis and Evaluation of Liposomal Anti-GM3 Cancer Vaccine Candidates Covalently and Noncovalently Adjuvanted by αGalCer
  作者：Xu-Guang Yin、Jie Lu、Jian Wang、Ru-Yan Zhang、Xi-Feng Wang、Chun-Miao Liao、Xiao-Peng Liu、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01186

  日期：2021.2.25

  candidates: (a) self-adjuvanting vaccine GM3-αGalCer by conjugating GM3 with αGalCer and (b) noncovalent vaccine GM3-lipid/αGalCer, in which GM3 is linked with lipid anchor and coassembled with αGalCer. This demonstrated that βGalCer is an exceptionally optimized lipid anchor, which enables the noncovalent vaccine candidate GM3-βGalCer/αGalCer to evoke a comparable antibody level to GM3-αGalCer. However

  GM3是一种典型的肿瘤相关糖抗原，被认为是癌症疫苗开发的重要靶点，但其低免疫原性限制了其应用。 αGalCer 是一种 iNKT 细胞激动剂，已通过独特的免疫模式用作佐剂。在此，我们制备并研究了两种类型的抗肿瘤候选疫苗：（a）通过将 GM3 与 αGalCer 结合而产生的自我佐剂疫苗GM3- αGalCer 和（b）非共价疫苗GM3-lipid/αGalCer ，其中 GM3 与脂质锚连接并共组装与αGalCer。这证明 βGalCer 是一种经过特别优化的脂质锚，使非共价候选疫苗GM3-βGalCer/αGalCer能够激发与GM3-αGalCer相当的抗体水平。然而， GM3-αGalCer诱导的抗体更能识别B16F10癌细胞，更有效地激活补体系统。我们的研究强调了利用 αGalCer 与碳水化合物抗原之间的共价或非共价组装来构建疫苗结构以及选择合适的脂质锚用于非共价疫苗配方的重要性。
• 一种化合物及其应用以及一种铂类配合物及 其脂质体
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106995465B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明涉及医药领域，尤其涉及一种化合物及其应用以及一种铂类配合物及其脂质体。本发明提供的铂类配合物能够与脂质体的膜材良好的结合，从而提高脂质体的包封率和载药量。并且，本发明提供铂类配合物，含有羧基具有pH敏感性，在较低的pH值环境中(如肿瘤组织)，羧基趋于去质子化，有利于促进药物在肿瘤组织的释放，提高药物的疗效。实验表明，本发明提供的脂质体能够降低药物的毒副作用并提高药效。