马来酸二正丙酯 | 2432-63-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 马来酸二正丙酯
• 中文别名: 马来酸二丙酯；顺丁烯二酸二丙酯
• 英文名称: di-n-propyl maleate
• 英文别名: dipropyl maleate；Maleinsaeure-dipropylester；Maleinsaeure-di-n-propylester；dipropyl (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 2432-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DSTWFRCNXMNXTR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0245
• 保留指数：
  1360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 包装等级：
  Z01

制备方法与用途

用途：用于合成香料、制药以及生产塑料助剂等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二正丙酯 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到dipropyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  两性离子催化的马来酸向富马酸二酯的异构化

  摘要：

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 丙醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 马来酸二正丙酯
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸盐骨架在 AOT 及其类似分子的无序-有序转变中的作用：通过琥珀酸盐骨架扭转角差异引起的配置的红外吸收光谱检测

  摘要：

  已经详细研究了二烷基磺酸钠（烷基：乙基、正丙基、正丁基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基和正十二烷基）和 1,2-双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（1,2-双（2-乙基己基氧羰基）乙磺酸钠）（AOT ）。结果提供了明确的证据，表明由琥珀酸骨架扭转角的差异引起的两种构型优先稳定在水溶液和固态中，这取决于浓度。因此，该区域的红外光谱可用作阐明 AOT 或其同系物在分子水平上的聚集系统中无序有序转变机制的有力工具。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100002

文献信息

• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Synthesis and characterization of a new hydroxyl functionalized diacidic ionic liquid as catalyst for the preparation of diester plasticizers
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mehri Nadiri Niri、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.11.121

  日期：2017.2

  solvent-free conditions. The results indicate that HFDAIL, as hydroxyl-bearing catalyst, show better catalytic performance. Under the optimum conditions, using HFDAIL, the conversion of phthalic anhydride was high and diester plasticizers were obtained with good to excellent yields in the presence of only 10 mol% of ionic liquid. All the produced diesters could be easily recovered due to their immiscibility

  合成了两种新的官能化二酸离子液体（FDAIL），包括羟基官能化二酸离子液体（HFDAIL）和磺化二酸离子液体（SFDAIL），并通过1 HNMR，13表征CNMR和FT-IR。在无溶剂条件下，在酸酐与某些醇的酯化反应中检测了这些FDAIL的催化活性，得到了相应的二烷基增塑剂。结果表明，HFDAIL作为含羟基的催化剂表现出更好的催化性能。在最佳条件下，使用HFDAIL，邻苯二甲酸酐的转化率很高，并且在仅10摩尔％的离子液体存在下，可以以良好或优异的收率获得二酯增塑剂。由于它们与离子液体的不溶混性，所有产生的二酯都易于回收。再循环实验表明，这些离子液体可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。
• Raman and IR spectroscopic studies of the interaction between counterion and polar group in self-assembled systems of AOT-homologous “sodium dialkyl sulfosuccinates’'
  作者：Yasuyuki Nagasoe、Naoki Ichiyanagi、Hirofumi Okabayashi、Sandrine Nave、Julian Eastoe、Charmian J. O'Connor

  DOI：10.1039/a904815d

  日期：——

  Headgroup–counterion interactions have been studied for a homologous series of sodium dialkyl sulfosuccinates (SDAS) with propyl, butyl, hexyl, octyl, decyl, undecyl and dodecyl chains as Aerosol-OT analogues. Raman scattering and IR absorption spectra were recorded and compared with those for dimethyl sulfosuccinate monohydrate, diethyl sulfosuccinate trihydrate and diheptyl sulfosuccinate dihydrate, whose crystal structures are known. The spectral features of the C2O and SO3- stretch modes directly reflect the interaction between the polar group and the Na+ ion and depend strongly upon the environment of hydration. The results may be summarized as follows. For the SDAS monohydrates in the solid state, there exists a strong interaction between the β C2O group and the Na+ ion, as a consequence of coordination of the β C2O to the Na+ ion, resulting in splitting of the C2O stretch modes. In particular, the common Raman (IR) bands observed at 1705–1707 (1706–1708) and 1730–1732 (1732–1733) cm-1 may be assigned to the β C2O group coordinated to the Na+ counterion and the hydrated α C2O group, respectively. The extent of splitting of these bands is a measure of the strength of this C2O···Na+ interaction. Coordination of the β C2O to the Na+ ion also affects the C2O deformation modes of the O–C2O linkage. An increased hydration number and longer hydrocarbon chains induce a weak interaction between the C2O group and the Na+ ion. The SO3-···Na+ interaction reflects the SO3- stretch modes, depending upon the extent of hydration. Furthermore, for the SDAS samples in the organic and aqueous microphases, Raman (IR) bands characteristic of the C2O and SO3-1 groups have been used successfully to account for the interaction between the polar group and the Na+ ion.

  头基–对离子相互作用已被研究一系列同系物的硫酸二烷基琥珀酸钠（SDAS），其烷基链包括丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十一烷基和十二烷基，作为气溶胶-OT的类似物。记录并比较了拉曼散射和红外吸收光谱，并与已知晶体结构的单水合二甲基琥珀酸、三水合二乙基琥珀酸和二水合二庚基琥珀酸的光谱特征进行了比较。C=O和SO₃⁻的伸缩模式的光谱特征直接反映了极性基团与Na⁺离子之间的相互作用，并且强烈依赖于水合环境。结果可总结如下：在固态的SDAS单水合物中，β C=O基团与Na⁺离子之间存在强相互作用，这是由于β C=O与Na⁺离子的配位，导致C=O伸缩模式的分裂。特别是，在1705–1707 cm⁻¹（1706–1708 cm⁻¹）和1730–1732 cm⁻¹（1732–1733 cm⁻¹）观察到的常见拉曼（红外）特征带可以分别归因于与Na⁺对离子配位的β C=O基团和水合的α C=O基团。这些特征带的分裂程度是C=O· · ·Na⁺相互作用强度的衡量。β C=O与Na⁺离子的配位还影响O–C=O连接的C=O变形模式。增加的水合数和较长的烃链会导致C=O基团与Na⁺离子之间的弱相互作用。SO₃⁻· · ·Na⁺的相互作用反映了SO₃⁻的伸缩模式，依赖于水合程度。此外，对于有机和水相微相中的SDAS样品，C=O和SO₃⁻基团特征的拉曼（红外）特征带已成功用于解释极性基团与Na⁺离子之间的相互作用。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Michael Reaction of Malonates with Maleates and Its Application to the Enantioselective Synthesis of Tricarboxylic Acid Derivatives
  作者：Midori Sakamoto、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito、Yasushi Shimoda、Makoto Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.c18-00993

  日期：2019.5.1

  The Michael reaction of malonates with maleates afforded the corresponding adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess (ee)) by using dilithium 3,3'-dichlorobinaphtholate as a catalyst. The obtained Michael adducts could be converted to optically active tricarboxylic acid (TCA) derivatives via the Krapcho reaction.

  通过使用3，3′-二氯联萘二酸二锂作为催化剂，丙二酸酯与马来酸酯的迈克尔反应以高收率和高对映选择性（高达98％对映体过量（ee））提供了相应的加合物。所获得的迈克尔加合物可以通过Krapcho反应转化为光学活性三羧酸（TCA）衍生物。
• Highly Chemo- and Stereoselective Intermolecular Coupling of Diazoacetates To Givecis-Olefins by Using Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/chem.200601692

  日期：2007.4.16

  Highly stereoselective formation of cis-2-ene-1,4-diesters by homo- and heterocoupling of alpha-diazoacetates in the presence of Grubbs second-generation catalyst is demonstrated. The dual reactivity of the catalyst in alkene metathesis and diazocoupling has been exploited in the synthesis of 12-26-membered macrocyclic dienyl dilactones by one-pot carbene dimerisation/ring-closing metathesis.

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。