N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1042223-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1042223-42-6
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO
• 分子量: 323.702
• InChiKey: JKAIOOCCMUCSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以39%的产率得到6-chloro-2-phenyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用铜介导的串联反应一锅法制得2-炔基苯胺的2-芳基苯并恶嗪酮衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.056
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-糖基化和邻炔基苯胺与 1-碘糖的环化：方便地获得 3-吲哚基-C-糖苷

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01812k

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• 一种葡萄糖吲哚碳苷及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110590830A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于化学合成和医药技术领域，具体公开了一种葡萄糖吲哚碳苷及其制备方法和应用。所述葡萄糖吲哚碳苷的结构式如式I所示，其中R1选自H,甲基，氟，氯，甲酸甲酯；R2选自H,乙基，氯，甲氧基；R4选自C1‑C9烷硅基。本发明的合成方法利用钯催化的环化反应高效构建了结构多样的葡萄糖吲哚碳苷类化合物，该反应步骤经济，操作安全简单，底物普适性好，具有良好的应用前景。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines with Isocyanides Involving a 1,3-Acyl Migration: Rapid Access to Functionalized 2-Aminoquinolines
  作者：Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Jianxiao Li、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03165

  日期：2018.11.16

  the synthesis of functionalized 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed annulation of N-acyl-o-alkynylanilines with isocyanides has been developed with high atom economy, in which an unconventional 6-endo-dig cyclization process is observed. Further investigations of the mechanism demonstrated that an intramolecular acyl migration of the N-protecting groups was involved in this transformation.

  通过钯催化的环为官能化2-氨基喹啉的合成的简单和有利的办法Ñ -acyl- ö与异氰化物-alkynylanilines研制了具有高的原子经济性，在这种非常规的6-内-挖观察到环化方法。对该机理的进一步研究表明，N-保护基团的分子内酰基迁移与该转化有关。
• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。