2-苯基蒽 | 1981-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基蒽
• 英文名称: 2-phenylanthracene
• 英文别名: 2-Phenyl-anthracen；Ph-Ant
• CAS: 1981-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: GPOMKCKAJSZACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-207.5 °C
• 沸点：
  443.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2-苯基蒽主要用作有机合成和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到10-bromo-2-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  非对称2,9,10-芳基取代对蒽衍生物的电荷迁移和光学性质的影响

  摘要：

  提出了一种新的合成非对称2,9,10-芳基蒽的方法。蒽故意用非对称芳基修饰，以改善电荷传输性能。彻底研究了非对称芳基取代基对光学和电学性质的影响。非对称的9,10-芳基取代基可确保在422-436 nm范围内发出蓝色光，并确保约40的荧光量子效率。0.45，而取代基的类型由于其扭曲的构型对激发态失活的影响很小。在稀溶液和刚性聚合物基质中获得的化合物的光学性质表明，主要的非辐射衰变机理是由于系统间交叉（ISC）所致，该系统间交叉主要受2-苯基取代的支配。密度泛函理论计算证实了有效的ISC的单线态和三线态能级的良好对齐。一些非对称取代的蒽衍生物显示出很高的空穴漂移率，达到10在溶液处理的纯净薄膜中为-2  cm 2 / Vs。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.06.010
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 platinum on activated charcoal 、 铜 作用下， 生成 2-苯基蒽
  参考文献：
  名称：

  Sidorova,N.G.; Saidova,F.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1883 - 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organobismuth Compounds with Aryl and Alkenyl Chlorides
  作者：Shigeru Shimada、Masato Tanaka、Osamu Yamazaki、Toshifumi Tanaka、Yohichi Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-831298

  日期：——

  Cross-coupling reactions of hypervalent organobismuth compounds, 6-tert-butyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines, with aryl and alkenyl chlorides are efficiently catalyzed by the Pd(OAc) 2 /dppf [dppf= 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene] system.

  高价有机铋化合物 6-叔丁基-5,6,7,12-四氢二苯并[c,f][1,5] azabismocines 与芳基和烯基氯的交叉偶联反应由 Pd(OAc) 有效催化2 /dppf [dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]系统。
• 一种含氮化合物和应用以及使用其的有机电 致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111039962B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明涉及一种含氮化合物，该含氮化合物具有如下式(1)或式(2)所示的结构，其中，Ar选自取代或未取代的碳原子数为6‑60的芳基，或者，取代或未取代的碳原子数为2‑60的杂芳基；L选自碳原子数为12‑40的亚芳基。本发明的含氮化合物用于有机电致发光器件中的电子传输层，可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率和寿命。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Organolithium Reagents with (Hetero)Aryl Electrophiles
  作者：Dorus Heijnen、Jean-Baptiste Gualtierotti、Valentín Hornillos、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201505106

  日期：2016.3.14

  Nickel‐catalyzed selective cross‐coupling of aromatic electrophiles (bromides, chlorides, fluorides and methyl ethers) with organolithium reagents is presented. The use of a commercially available nickel N‐heterocyclic carbene (NHC) complex allows the reaction with a variety of (hetero)aryllithium compounds, including those prepared via metal‐halogen exchange or direct metallation, whereas a commercially

  介绍了镍催化的芳香族亲电子试剂（溴化物、氯化物、氟化物和甲醚）与有机锂试剂的选择性交叉偶联。使用市售的镍N-杂环卡宾 (NHC) 配合物可以与多种（杂）芳基锂化合物反应，包括通过金属卤素交换或直接金属化制备的化合物，而市售的富电子镍-双膦络合物将烷基锂物质顺利地转化为相应的偶联产物。这些反应在温和条件（室温）下快速进行（1 小时），同时避免了不希望的还原或均偶联产物的形成。
• Suzuki–Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Sulfones: Complementary Reactivity Enables Iterative Polyaryl Synthesis
  作者：Paul Chatelain、Abhijit Sau、Christopher N. Rowley、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201908336

  日期：2019.10.14

  additional manipulations. Here we introduce (hetero)aryl sulfones as electrophilic coupling partners for the SMC reaction, which display an intermediate reactivity between those of typical aryl (pseudo)halides and nitroarenes. The new complementary reactivity allows for rapid sequential cross-coupling of arenes bearing chloride, sulfone and nitro leaving groups, affording non-symmetric ter- and quateraryls

  理想的有机合成方法涉及CC键的快速构建，同时尽量少使用官能团相互转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）是形成联芳基键合的有效方法，但是亲电子分子的相对相似的反应性使得涉及两个以上连续偶合事件的迭代合成很难在没有其他操作的情况下实现。在这里，我们介绍了（杂）芳基砜作为SMC反应的亲电偶联伙伴，它显示了典型的芳基（假）卤化物和硝基芳烃之间的中间反应性。新的互补反应性使得带有氯，砜和硝基离去基团的芳烃能够快速顺序交叉偶联，从而仅在2步或3步中即可分别获得不对称的叔和季四芳基。（杂）芳基砜的SMC反应性在30多个实例中得到了证明。机理实验和DFT计算与作为限制周转步骤的砜CS键的氧化加成相一致。具有互补反应性的亲电交叉偶联伙伴的进一步发展，可能会为从少量多官能团芳烃开始发散的迭代合成开辟新的可能性。

表征谱图