1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 | 82584-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydronapthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4-dihydro-2-naphthoate；1,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester；1,4-Dihydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 82584-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QCGBZWMJQIELRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1aS,7aR)-2,7-Dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的光学纯β-氨基酸的合成：受限的苯丙氨酸类似物3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯

  摘要：

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00205-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1,4-二氢萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯丙基芳烃的分子内氢化反应：1,4-二氢萘的高效合成

  摘要：

  的具有通过选择性上的2-位上的4位和/或乙氧羰基的各种烷基分子内的Pt催化的6- 1,4-二氢萘的高效合成法内的2-苄基-2,3- alkadienoates的cyclohydroarylation发展了。本发明的方法可进一步扩展到两倍的Pt催化6-内切和7-内的环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol1007857

文献信息

• Reduction D′α,α′-dibromoorthoxylenes par les sels chromeux : generation facile d'orthoquino-dimethanes
  作者：D. Stephan、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91403-0

  日期：1984.1

  α,α′-Dibromoorthoxylenes undergo a very fast reductive elimination on treatment with chromous chloride, affording the reactive intermediate orthoquinodimethanes which evolve into spiroorthoxylylenes 2 or may be trapped with dienophiles (adducts 3 and 4). Some attempts in the field of anthracycline precursors are reported.

  用氯化亚铬处理后，α，α'-二溴邻二甲苯会经历非常快速的还原消除反应，从而提供反应性中间体邻醌二甲烷，这些中间体会演变成螺二甲撑二甲苯2或被二烯亲二烯捕获（加合物3和4）。报道了蒽环类前体领域的一些尝试。
• Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.
  作者：TADATAKA ISHIKAWA、MASATOSHI YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.30.1594

  日期：——

  Active methylene compounds, diethyl malonate, α-tetralone, dimedone, acetyl-acetone, malononitrile, and diketene, were reacted with 1-ethoxyisochroman (1) to give the corresponding 1-substituted isochroman derivatives, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, and 11, respectively. When 4 was treated with sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, ethyl 1, 4-dihydro-2-naphthoate (14a), ethyl 1, 2-dihydro-2-naphthoate (14b), and ethyl 2-naphthoate (13) were obtained. On the other hand, the reaction of 2-(1-isochromanyl) cyclohexanone (3) with potassium tert-butoxide afforded 9-formyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene (20) and 1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydroanthracene (21). The conversion mechanisms of 1-substituted isochromans (2, 3, 4, and 7) into naphthalenes (13, 14a, b, and 18) and 1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracenes (20 and 21) are proposed.

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。
• v. Auwers; Moeller, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 109, p. 126,139
  作者：v. Auwers、Moeller

  DOI：——

  日期：——
• Colver; Noyes, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 901
  作者：Colver、Noyes

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601
  作者：ISHIKAWA, TADATAKA、YAMATO, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——