1-(p-anisyl)-3-(methylamino)propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-3-(methylamino)propyne
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SMHFUNBTFDNWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-3-(methylamino)propyne 在 [Rh₂(OAc)₂(MeCn)₆][BF₄]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas

  摘要：

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.071
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylprop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(p-anisyl)-3-(methylamino)propyne
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087

文献信息

• Novel thiazolidines: Synthesis, antiproliferative properties and 2D-QSAR studies
  作者：Ravi P. Singh、Marian N. Aziz、Delphine Gout、Walid Fayad、May A. El-Manawaty、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115047

  日期：2019.10

  against colon (HCT-116) and breast (MCF7) cancer cell lines were evaluated utilizing an MTT growth assay. A 2D-QSAR investigation was conducted to probe and validate the obtained antiproliferative properties for the thiazolidine derivatives. The majority of the thiazolidines exhibit higher potency against a colon cancer cell line relative to the standard reference. The p-halophenylimino p-anisylidene

  合成了一系列的N-取代的（Z）-2-亚氨基-（5 Z）-亚苄基噻唑烷/噻唑烷丁4-酮，并评估了它们对结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MCF7）的抗增殖活性利用MTT生长试验。进行了2D-QSAR研究，以探查和验证所获得的噻唑烷衍生物的抗增殖特性。相对于标准参考，大多数噻唑烷类药物对结肠癌细胞系表现出更高的效力。相对于对照，对卤代亚氨基对苯二甲酰亚胺对HCT116表现出最高的抗增殖活性（IC 50 = 8.9–10.0μM，而作为阳性对照的5-氟尿嘧啶则为20.4μM）。X射线研究证实了两个合成化合物实例的Z，Z '构型。
• Tandem Thioacylation-Intramolecular Hydrosulfenylation of Propargyl Amines - Rapid Access to 2-Aminothiazolidines
  作者：Ravi P. Singh、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1002/ejoc.201801505

  日期：2019.2.28

  A metal‐free coupling reaction between propargylamines and isothiocyanates affords good yields of vinylidene substituted thiazolidines. Control reactions suggest that these reactions are in fact mediated by silica gel. A broad substrate scope and a variety of substitution patterns are accessible.

  炔丙基胺与异硫氰酸酯之间的无金属偶联反应可提供高产率的亚乙烯基取代的噻唑烷。对照反应表明这些反应实际上是由硅胶介导的。可获得广泛的底物范围和多种取代模式。
• Regioselective Rhodium(II)-Catalyzed Hydroaminations of Propargylguanidines
  作者：Morgan J. Gainer、Nitasha R. Bennett、Yu Takahashi、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.201006087

  日期：2011.1.17

  Different than others: Dimeric rhodium(II) carboxylates uniquely catalyze the 6‐endo‐dig selective hydroamination of propargylguanidines while tranditional π‐Lewis acids are typically 5‐exo‐dig selective (see scheme, oct=octanoate). Furthermore, this represents a new role for RhII to activate alkynes for addition chemistry.

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。
• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• Alkynylation of Aryl Bromides with Propargylamines Catalyzed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2005-865284

  日期：——

  combination with [Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 affords a very efficient catalyst for the alkynylation of aryl bromides with propargylamines. Higher reactions rates were observed with N,N-dialkylpropargylamines than with N-methylpropargylamine or propargylamine. A wide variety of substituents such as alkyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, fluoro, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, formyl, carboxylate, nitro, or nitrile

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。