N,N''-1,3-propanediylbis[N-(2-propenyl)thiourea]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N,N''-1,3-propanediylbis[N-(2-propenyl)thiourea]
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-3-[3-(prop-2-enylcarbamothioylamino)propyl]thiourea
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄S₂
• 分子量: 272.439
• InChiKey: QHPUXXYLWSNVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-1,3-propanediylbis[N-(2-propenyl)thiourea] 、 二苯基环丙烯酮 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到(R) 3‑allyl‑1‑(((S) 3‑allyl‑4‑benzyl‑5‑oxo‑4‑phenyl‑2‑thioxoimidazolidin‑1‑yl)propyl)‑5‑benzyl‑5‑phenyl‑2‑thioxoimidazolidin‑4‑one
  参考文献：
  名称：

  双硫代乙内酰脲衍生物的合成作为靶向 EGFR 抑制途径的抗增殖剂

  摘要：

  ( R )/( S )-3-取代-1-[2-(5)-3-取代-4-苄基-5-氧代-4-苯基-2-硫代亚胺-偶氮烷-1-基的两个对映体]乙基/丙基-5-苄基-5-苯基-2-硫代咪唑啉-4-酮是在N , N" -1,ω-烷二基双[ N'-有机硫脲]衍生物与2,3-二苯基环丙烯酮之间的非对映选择性反应过程中形成的在回流乙醇中。分离的化合物的结构通过NMR、IR、质谱和元素分析得到证实。此外，单晶X射线结构分析也被用来阐明分离化合物的结构。还讨论了描述反应的机理。与作为参考的厄洛替尼的IC 50值为70 nM相比，测试的化合物显示出EGFR抑制活性，IC 50值范围为90至178 nM。化合物4c （R = 烯丙基，n = 3）被发现是最有效的抗增殖剂，对 EGFR 具有最高的抑制作用，IC 50值为 90 nM，而厄洛替尼的 IC 50值为 70 nM。第二和第三最活跃的化合物是4e （R = 苯基，n

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10653-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 天然芥菜籽油 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N''-1,3-propanediylbis[N-(2-propenyl)thiourea]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from N,N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N″-organylthiourea) derivatives

  摘要：

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0226

文献信息

• Thermolysis of<i>N,N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis[n′-organylthiourea] derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döupp

  DOI：10.1002/jhet.5570430311

  日期：2006.5

  8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a-c, thermolysis of 1,4-butanediyl-bisthioureas 6a-c and 1,6-hexanediyl-bisthioureas 7a-c under the same conditions gave solely 9-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3,8-thiadiazonine-2-thiones 11a-c and 11-amino-1-thia-3,10-diazacycloundec-10-ene-2-thiones 12a-c, respectively. Symmetric N,N′-diorganylthioureas 4a-c were formed in all cases as minor byproducts

  已经发现标题化合物的微波辅助的或常规的分子内热杂环的过程取决于链烷二基链的长度。1,3-丙二基-双硫脲5a-c生成了2-thioxoperhydropyrimidine-1-carbothioamides 8a-c和8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a -c，在相同条件下热解1,4-丁二基-双硫脲6a-c和1,6-己二基-双硫脲7a-c仅得到9-氨基-4,5,6,7-四氢-1,3，分别为8-噻二唑啉-2-硫酮11a-c和11-氨基-1-硫杂-3,10-二氮杂环十一碳烯10-烯-2-硫酮12a-c。对称N，N在所有情况下均以次要副产物的形式形成了'-二有机基硫脲4a-c。
• Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from <i>N,N,N</i>″-(1,<i>ω</i>-alkanediyl)bis(<i>N</i>″-organylthiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/znb-2014-0226

  日期：2015.4.1

  A new series of (2Z,2′E)-dimethyl 2,2′-[(2Z,2′Z)-3,3′-(alkanediyl)bis(4-oxo-2-iminothiozolidin-3-yl-5-ylidene)]acetates has been synthesized by the reaction of N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N′-organylthiourea) derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. The structures were established by spectroscopic data, elemental analyses, and single crystal X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented.

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

• Synthesis of bis-thiohydantoin derivatives as an antiproliferative agents targeting EGFR inhibitory pathway
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Mohamed Ramadan、Nasr K. Mohamed、Bahaa G. M. Youssif、Hesham A. M. Gomaa、Stefan Bräse、Martin Nieger、Amal S. Abd El-Aal

  DOI：10.1007/s11030-023-10653-3

  日期：——

  found as the most potent antiproliferative, had the highest inhibitory effect on EGFR with an IC50 value of 90 nM, compared to erlotinib’s IC50 value of 70 nM. The second and third-most active compounds were 4e (R = phenyl, n = 3) and 4d (R = ethyl, n = 3) and with IC50 values of 107 nM and 128 nM. These findings imply that the compounds tested had a significant antiproliferative effect as well as the

  ( R )/( S )-3-取代-1-[2-(5)-3-取代-4-苄基-5-氧代-4-苯基-2-硫代亚胺-偶氮烷-1-基的两个对映体]乙基/丙基-5-苄基-5-苯基-2-硫代咪唑啉-4-酮是在N , N" -1,ω-烷二基双[ N'-有机硫脲]衍生物与2,3-二苯基环丙烯酮之间的非对映选择性反应过程中形成的在回流乙醇中。分离的化合物的结构通过NMR、IR、质谱和元素分析得到证实。此外，单晶X射线结构分析也被用来阐明分离化合物的结构。还讨论了描述反应的机理。与作为参考的厄洛替尼的IC 50值为70 nM相比，测试的化合物显示出EGFR抑制活性，IC 50值范围为90至178 nM。化合物4c （R = 烯丙基，n = 3）被发现是最有效的抗增殖剂，对 EGFR 具有最高的抑制作用，IC 50值为 90 nM，而厄洛替尼的 IC 50值为 70 nM。第二和第三最活跃的化合物是4e （R = 苯基，n