N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylprop-2-en-1-amine | 1268470-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1268470-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ULMFBNNSOZJPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylprop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-((Z)-4-methoxybenzylidene)-3-methylthiazolidin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺的串联硫代酰化-分子内氢磺酰化-快速获得2-氨基噻唑烷

  摘要：

  炔丙基胺与异硫氰酸酯之间的无金属偶联反应可提供高产率的亚乙烯基取代的噻唑烷。对照反应表明这些反应实际上是由硅胶介导的。可获得广泛的底物范围和多种取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801505
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 聚合甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-N-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087

文献信息

• Novel thiazolidines: Synthesis, antiproliferative properties and 2D-QSAR studies
  作者：Ravi P. Singh、Marian N. Aziz、Delphine Gout、Walid Fayad、May A. El-Manawaty、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115047

  日期：2019.10

  against colon (HCT-116) and breast (MCF7) cancer cell lines were evaluated utilizing an MTT growth assay. A 2D-QSAR investigation was conducted to probe and validate the obtained antiproliferative properties for the thiazolidine derivatives. The majority of the thiazolidines exhibit higher potency against a colon cancer cell line relative to the standard reference. The p-halophenylimino p-anisylidene

  合成了一系列的N-取代的（Z）-2-亚氨基-（5 Z）-亚苄基噻唑烷/噻唑烷丁4-酮，并评估了它们对结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MCF7）的抗增殖活性利用MTT生长试验。进行了2D-QSAR研究，以探查和验证所获得的噻唑烷衍生物的抗增殖特性。相对于标准参考，大多数噻唑烷类药物对结肠癌细胞系表现出更高的效力。相对于对照，对卤代亚氨基对苯二甲酰亚胺对HCT116表现出最高的抗增殖活性（IC 50 = 8.9–10.0μM，而作为阳性对照的5-氟尿嘧啶则为20.4μM）。X射线研究证实了两个合成化合物实例的Z，Z '构型。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Modular Access to <scp> <i>N</i> ‐Fused </scp> Polycyclic Indoles and <scp>5‐Aroyl</scp> ‐pyrrol‐2‐ones <i>via</i> Intramolecular N—H/C—H Annulation with Alkynes: Scope and Mechanism Probes
  作者：Yan‐Hua Liu、Hong Song、Chi Zhang、Yue‐Jin Liu、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000246

  日期：2020.12

  Copper‐catalyzed intramolecular N—H/C—H annulation with alkynes has been developed. A variety of densely functionalized heterocycles, such as pyrrolo[1,2‐a]indoles, indolo[1,2‐c]quinazolin‐2‐ones, oxazolo[3,4‐a]indoles, and imidazo[1,5‐a]indoles, were synthesized in an atom‐ and step‐economical manner, owing to the high modularized feature of aniline moiety, the linker moiety, as well as the alkyne

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。