2-nitrooctane | 116836-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrooctane
• 英文别名: 2-Octyl nitrate；2‐nitrooctane；(+/-)-2-Nitro-octan
• CAS: 116836-12-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: ZXLQHMOMJDHKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  234.73°C (estimate)
• 密度：
  0.9166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrooctane 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 以12%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  这 黄素蛋白催化 减少 脂肪族 硝基的-化合物表示等价于 尼夫-反应

  摘要：

  脂肪族的生物还原 仲硝基 纯化的旧黄素黄素蛋白催化的化合物酵素 家庭意外地布置了相应的 羰基化合物 而不是预期的胺，因此代表了与 尼夫-反应。显示该途径是通过最初的途径进行的减少 的 硝基的--团体 产生 亚硝基-衍生物，自发互变异构以产生更稳定的 肟，在第二步中经过酶促还原，以提供水解不稳定的物质 亚胺种自发水解，最终产生 羰基化合物 和 氨。

  DOI：

  10.1039/b922691e
• 作为产物：
  描述：

  正辛烷 在 硝酸 作用下， 生成 2-nitrooctane
  参考文献：
  名称：

  Konowalow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1893, vol. 25, p. 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Oxidative Conversion of Nitroalkanes into Carbonyl Compounds in Ionic Liquids
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Angelo Garofalo、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo

  DOI：10.1080/00397910903267921

  日期：2010.7.27

  Basic hydrogen peroxide and sodium perborate were found to be cheap and efficient alternatives for the conversion of primary and secondary nitro to carbonyl compounds (Nef reaction) in ionic liquids.

  碱性过氧化氢和过硼酸钠被发现是在离子液体中将伯硝基和仲硝基转化为羰基化合物（Nef 反应）的廉价而有效的替代品。
• Facile access to nitroalkanes: Nitration of alkanes by selective C H nitration using metal nitrate, catalyzed by in-situ generated metal oxide
  作者：Ling Peng、Haoyu Peng、Na Li、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Kuiyi You、Dulin Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106035

  日期：2020.7

  strategy to streamline the preparation of functional molecules. Herein, we describe an operationally simple and effective alkane C − H nitration reaction to access versatile nitroalkanes without cleavage of the C − C skeleton. Nontoxic and inexpensive metal nitrate (Fe(NO3)3·9H2O) plays a dual role as catalyst precursors as well as nitro sources for the transformation. Experimental evidence and theoretical

  惰性烷烃的直接C H功能化是简化功能分子制备的重要策略。本文中，我们描述了一种操作简单有效的烷烃CH硝化反应，可在不裂解CC骨架的情况下获得通用的硝基烷。无毒且廉价的金属硝酸盐（Fe（NO 3）3 ·9H 2 O）既充当催化剂前体又充当转化的硝基源，起着双重作用。实验证据和理论模型表明，氧化铁的形成是烷烃CH和NO 2活化的关键催化物种，这有利于逐步形成初始烷基自由基的自由基机理。
• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Silyl Nitronates (Silyl Esters ofaci-Nitroalkanes): Towards theSN2 Reaction Path with Retention of Configuration at Silicon
  作者：Ernest W. Colvin、Albert K. Beck、Bahram Bastani、Dieter Seebach、Yasushi Kai、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19800630320

  日期：1980.4.23

  the preparation of silyl nitronates is described (see 1–10). NMR. spectral investigations indicate a rapid 1,3-silyl migration process, with an activation energy of about 10 kcal mol−1. X-ray crystallographic studies on the silyl nitronates 3 and 8 show structures that lean towards an SN2 retention pathway at silicon.

  描述了一种高效，灵活的制备甲磺酸硅烷基酯的方法（参见1-10）。核磁共振。光谱研究表明，快速的1,3-甲硅烷基迁移过程具有约10 kcal mol -1的活化能。对甲硅烷基磺酸盐3和8的X射线晶体学研究表明，其结构倾向于向S N 2保留在硅的路径。
• Selenium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Aliphatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Sadatatsu Ikeda、Hiroaki Nishida、Rui Umeda

  DOI：10.1246/bcsj.20090347

  日期：2010.7.15

  A reduction method of aliphatic nitro compounds to oximes using carbon monoxide was developed. When aliphatic nitro compounds were treated with carbon monoxide in the presence of a selenium catalyst, the corresponding oximes were formed in moderate to good yields.

  开发了一种使用一氧化碳将脂肪族硝基化合物还原为肟的方法。当脂肪族硝基化合物在硒催化剂存在下用一氧化碳处理时，相应的肟以中等至良好的产率形成。
• Zirconium-Catalyzed Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitro Compounds withtert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Karsten Krohn、Jochen Küpke

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<679::aid-ejoc679>3.0.co;2-w

  日期：1998.4

  Primary aliphatic amines are oxidized with tert-butyl hydroperoxide to the corresponding nitro compounds in 50−98% yield using Zr(Ot-Bu)4 as the catalyst. The CH-acidic nitro compounds are not epimerized under these reaction conditions.

  使用 Zr(Ot-Bu)4 作为催化剂，脂肪伯胺被叔丁基氢过氧化物氧化成相应的硝基化合物，产率为 50-98%。CH-酸性硝基化合物在这些反应条件下不会差向异构化。