1c-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-2-nitro-propen | 31558-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1c-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-2-nitro-propen
• 英文别名: 1-Bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 31558-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: KTTURYRFWGRFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1c-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-2-nitro-propen 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxyamphetamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的拟精神病药物。溴甲氧基苯丙胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00286a026
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 6-溴藜芦醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1c-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-2-nitro-propen
  参考文献：
  名称：

  潜在的拟精神病药物。溴甲氧基苯丙胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00286a026

文献信息

• Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with N,N-Dibromourethane as the Aminobrominating Reagent
  作者：Zhan-Guo Chen、Peng-Fei Zhao、Yun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100751

  日期：2011.10

  A concise and efficient aminobromination reaction for β-nitrostyrene derivatives by treatment with N,N-dibromourethane was developed. For the β-nitrostyrene derivatives, the aminobromination successfully proceeded at room temperature in CH3CN without catalysis or protection by an inert gas and gave products in excellent yields (80–97 %). For the β-methyl analogs, the reaction proceeded smoothly with

  开发了一种通过用 N,N-二溴氨基甲酸乙酯处理 β-硝基苯乙烯衍生物的简洁高效的氨基溴化反应。对于 β-硝基苯乙烯衍生物，氨基溴化在室温下在 CH3CN 中成功进行，无需催化或惰性气体保护，并以极好的收率（80-97%）得到产物。对于β-甲基类似物，在相同条件下以无水碳酸钾为催化剂，反应顺利进行，以良好的产率（53-78%）提供氨基溴化产物。提出了这种亲电加成反应的可能途径。
• K₃PO₄-Catalyzed Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with <i>N</i>-Bromoacetamide as Aminobrominating Agent
  作者：Zhan-Guo Chen、Yun Wang、Jun-Fa Wei、Peng-Fei Zhao、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/jo9026879

  日期：2010.3.19

  A very simple, efficient, and regiospecific protocol for aminobromination of a wide scope of β-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide (NBA) as nitrogen/bromine sources has been developed by using K3PO4 as catalyst. The reaction proceeded smoothly and cleanly to give the bromoamines in good to excellent yields (78−99%) within 24 h in CH2Cl2 at room temperature without protection of inert gases

  通过使用K 3 PO 4作为催化剂，已经开发出一种非常简单，有效且具有区域特异性的方案，用于使用N-溴乙酰胺（NBA）作为氮/溴源对多种β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。反应平稳，干净地进行，在室温下于CH 2 Cl 2中于24 h内以良好的优良收率（78-99％）得到溴胺，而无需保护惰性气体。提出了可能的机制，涉及亲核缀合物加成。
• Potential psychotomimetics. New bromoalkoxyamphetamines
  作者：Silvia Sepulveda、Ricardo Valenzuela、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1021/jm00274a022

  日期：1972.4
• Potential psychotomimetics. Bromomethoxyamphetamines
  作者：Charles F. Barfknecht、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm00286a026

  日期：1971.4