N-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]acetamide | 535931-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]acetamide
• CAS: 535931-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: XCCTXVVQWARVRQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-2-Methoxymethoxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醚 、 N-溴代乙酰胺 在 potassium osmate(VI) lithium hydroxide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以63%的产率得到N-[(2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5

文献信息

• A complete asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines
  作者：Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00014-5

  日期：2003.2

  A new general methodology for the asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines is described. The readily available achiral olefin 4 was transformed to 5-des(hydroxymethyl)-1-deoxynojirimycin (1) and its mannose analog 10 via regioselective aminohydroxylation (AA), ring-closing metathesis (RCM), and diastereoselective dihydroxylation reactions. Thus, the developed methodology made it possible to install

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。