2,3-bis(4-bromophenyl)benzo[g]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)benzo[g]quinoxaline
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: CCNBWBOBQINVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-bromophenyl)benzo[g]quinoxaline 、 二苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3-bis[4-(N-phenylbenzeamino)phenyl]benzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical, Electrochemical and Thermal Studies of Triarylamines based on benzo[g]quinoxalines

  摘要：

  合成了一系列新型的双极性和非平面化合物，这些化合物具有电子受体苯并[g]吡咯嗪和各种电子供体三芳胺单元，产率良好并已完全表征。描述了合成化合物的光物理、 electrochemical 及热性能。合成分子的光致发光特性受外围胺类的影响。这些衍生物具有高斯托克斯位移、低能带隙，其国际照明委员会（CIE）坐标位于色度图的绿-黄区域。离子化势和电子亲和能被发现分别在5.11–5.60 eV和2.77–2.93 eV范围内，且与常用孔导体相当。热研究也显示，这些合成分子具有良好的热稳定性，5%和10%重量损失温度分别在200到355°C和268到442°C之间。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0904-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 4,4'-二溴联苯酰 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90.4%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)benzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical, Electrochemical and Thermal Studies of Triarylamines based on benzo[g]quinoxalines

  摘要：

  合成了一系列新型的双极性和非平面化合物，这些化合物具有电子受体苯并[g]吡咯嗪和各种电子供体三芳胺单元，产率良好并已完全表征。描述了合成化合物的光物理、 electrochemical 及热性能。合成分子的光致发光特性受外围胺类的影响。这些衍生物具有高斯托克斯位移、低能带隙，其国际照明委员会（CIE）坐标位于色度图的绿-黄区域。离子化势和电子亲和能被发现分别在5.11–5.60 eV和2.77–2.93 eV范围内，且与常用孔导体相当。热研究也显示，这些合成分子具有良好的热稳定性，5%和10%重量损失温度分别在200到355°C和268到442°C之间。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0904-0

文献信息

• Dual visible/NIR emission from organometallic iridium(III) complexes
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.019

  日期：2019.8

  chromophore. Iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(bipy)]PF6 were synthesised from L1-L4 in two steps. The electronic properties of the complexes reveal absorption in the UV-vis. region with spin forbidden metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transitions possibly contributing at longer wavelengths to ca. 600 nm. Steady state luminescence (aerated, room temperature) on solutions of the complexes showed

  已经合成了一系列四个取代的苯并[ g ]喹喔啉类，并将其用作铱（III）的环金属配体。2,3-二氨基萘与苯及其缩合物的缩合反应后，合成并以高收率分离出了配体（L1 - L4）。L1 - L4的取代基调节电子特性主要受配体内部π-π*跃迁的控制，其荧光特征表明，电子振动特性归因于生色团的高度共轭性质。铱（III）的形式的配合物的[Ir（大号）2（联吡啶）] PF 6，从合成L1 -L4分两个步骤。配合物的电子性质揭示了其在紫外可见光中的吸收。具有自旋禁止的金属到配体电荷转移（MLCT）跃迁的区域，可能在更长的波长下产生约。600纳米 配合物溶液的稳态发光（充气，室温）在可见光和近红外（NIR）区域显示出双重发射性质。首先，在可见光区域（约525 nm）的纤维状结构发射归因于配体中心荧光（寿命<10 ns）。其次，在NIR（约950 nm）中观察到一个宽的发射峰，延伸到1200 nm左右，相应的寿命为116-162
• [EN] BENZO[G]QUINOXALINE DERIVATIVES AS EFFECTIVE COMPOUNDS AGAINST INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZO[G]QUINOXALINE COMPOSES EFFICACES CONTRE LES MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：AXXIMA PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2002094796A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to benzo[g]quinoxaline derivatives of the general formula (I), processes for manufacturing said benzo[g]quinoxaline derivatives, the use of the benzo[g]quinoxaline derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases and opportunistic infections, diabetes, cancer, inflammation, as well as compositions containing at least one benzo[g]quinoxaline derivative and/or pharmaceutically acceptable salt thereof. Further, the present invention is directed to methods for preventing and/or treating of infectious diseases, diabetes, cancer, and inflammation using the inventive benzo[g]quinoxaline derivatives.
• Synthesis, Photophysical, Electrochemical and Thermal Studies of Triarylamines based on benzo[g]quinoxalines
  作者：AZAM M SHAIKH、BHARAT K SHARMA、RAJESH M KAMBLE

  DOI：10.1007/s12039-015-0904-0

  日期：2015.9

  A series of novel dipolar and nonplanar compounds featuring electron acceptor benzo[g]quinoxaline and various electron donor triarylamine units have been synthesized in good yields and fully characterized. The photophysical, electrochemical and thermal properties of the synthesized compounds are described. The photoluminescence properties of the synthesized molecules are influenced by peripheral amines. The derivatives have high Stokes shifts, low band gap and the Commission Internationale de l’Eclairage (CIE) coordinates are positioned in the green–yellow region of the chromaticity diagram. The ionization potentials and electron affinity were found to be in the range of 5.11–5.60 eV and 2.77–2.93 eV and are comparable to the commonly used hole transporters. Thermal studies also reveal that these synthesized molecules have good thermal stability with 5% and 10% weight loss temperature ranging from 200 to 355°C and 268 to 442°C, respectively.

  合成了一系列新型的双极性和非平面化合物，这些化合物具有电子受体苯并[g]吡咯嗪和各种电子供体三芳胺单元，产率良好并已完全表征。描述了合成化合物的光物理、 electrochemical 及热性能。合成分子的光致发光特性受外围胺类的影响。这些衍生物具有高斯托克斯位移、低能带隙，其国际照明委员会（CIE）坐标位于色度图的绿-黄区域。离子化势和电子亲和能被发现分别在5.11–5.60 eV和2.77–2.93 eV范围内，且与常用孔导体相当。热研究也显示，这些合成分子具有良好的热稳定性，5%和10%重量损失温度分别在200到355°C和268到442°C之间。
• Blue-orange emitting carbazole based donor-acceptor derivatives: Synthesis and studies of modulating acceptor unit on opto-electrochemical and theoretical properties
  作者：Pooja S. Singh、Purav M. Badani、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113457

  日期：2021.10

  In order to demonstrate an effect of varying acceptor unit on optoelectronic properties of Donor–Acceptor (D–A) assembly, we herein designed and synthesized C–N coupled, carbazole based dyes 1–8 by employing Buchwald–Hartwig coupling amination reaction and fully characterized by spectroscopic methods. Presence of intramolecular charge transfer (ICT) transitions (λmax = 403–467 nm) in absorption spectra

  为了证实在组装，我们在此设计并合成供体-受体（d-A）的光电特性不同受体单元的作用C-N偶联，咔唑染料1 - 8通过采用布赫瓦尔德-哈特维希耦合胺化反应和完全用光谱方法表征。 所有染料的吸收光谱中都存在分子内电荷转移 (ICT) 跃迁 (λ max = 403-467 nm)，让人联想到其中的 D-A 组件并在蓝黄色区域 (λ emm = 467–565 nm）在溶液状态下具有显着的正溶剂化变色。正如动态光散射 (DLS) 技术所证实的那样，对不同 THF/水混合物中的一些染料的光物理研究揭示了纳米粒子形成时的聚集诱导发射 (AIE) 特征。通过循环伏安法测量的这些分子的 HOMO（-5.42 至 -5.74 eV）和 LUMO（-3.03 至 -3.50 eV）能级表明其具有电子传输特性。此外，染料的 DFT/TDDFT 计算表明理论和实验光物理和电化学数据相当可比。此外，通过 DFT/B3LYP/6–311