7-bromo-9-butyl-N,N-diphenyl-9H-carbazol-2-amine | 1443920-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-bromo-9-butyl-N,N-diphenyl-9H-carbazol-2-amine
• 英文别名: 7-bromo-9-butyl-N,N-diphenylcarbazol-2-amine
• CAS: 1443920-03-3
• 化学式: C₂₈H₂₅BrN₂
• 分子量: 469.424
• InChiKey: ORYDLEKRLALXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-butyl-N,N-diphenyl-9H-carbazol-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 7-(5-(9-butyl-7-(diphenylamino)-9H-carbazol-2-yl)thiophen-2-yl)-9,9-diethyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在共轭途径中对包含2,7-咔唑和其他富电子链段的有机染料进行功能调节†

  摘要：

  已经合成了包含三芳基胺供体，氰基丙烯酸受体和由2,7-咔唑，噻吩和芴组成的共轭途径的有机染料，并将其表征为基于TiO 2的染料敏化太阳能电池的敏化剂。已经研究了共轭桥的性质对光学，电化学和光伏性质的影响。通过插入2,7-咔唑或2,7-芴π-连接基的共轭伸长导致摩尔消光系数的增加，而使用对噻吩使吸收发生红移。相对于TiO 2的导带，π桥的延长也有助于提高染料的最低未占据分子轨道。这增加了用于将电子从激发的染料注入到TiO 2的导带中的热力学驱动力。通过TDDFT计算也证实了染料的光学性质的趋势。基于共轭桥中含有三联噻吩的染料的DSSC表现出最高的功率转换效率（4.9％），这归因于其更高的光电流（J SC = 13.08 mA cm -2）产生。但是，带有芴连接基的染料显示出高的开路电压（V OC= 632 mV）和延长的设备电子寿命。通过电化学阻抗谱研究阐明了π桥在DSSC中的电荷转移和电子复合动力学中的作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra15234d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-butyl-9H-carbazole 、 二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到7-bromo-9-butyl-N,N-diphenyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于染料-TiO 2电荷转移的 具有邻苯二酚基团的D-π-Cat荧光染料用于染料敏化太阳能电池的开发

  摘要：

  设计并开发了以二苯胺部分为供电子基团，邻苯二酚（Cat）单元为锚定基团和芴或咔唑为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-1和YM-2。对于II型染料敏化太阳能电池（DSSC），其具有从所述染料到TiO 2的导带（CB）的直接电子注入通路的光敏剂2通过的染料与二氧化钛光激发电极2电荷转移（DTCT）频段。此外，不仅要了解D–π–Cat染料的分子结构对DTCT带的外观和电子注入机理的影响，而且还要研究D–π–Cat染料的DTCT特性的影响。合成了DSSCs光伏性能的猫染料，还合成了以咔唑-对噻吩为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-3。发现D–π–Cat染料在可见光区域具有良好的光收集效率（LHE），这是因为与TiO 2结合时与DTCT相对应的吸收带较宽。对应于基于YM-1和YM-2的DSSC的DTCT波段的入射光子-电流转换效率（IPCE）比YM-3高。这项工作表明，通过在Cat部

  DOI：

  10.1039/c4ta01286k

文献信息

• Synthesis and characterization of organic dyes containing 2,7-disubstituted carbazole π-linker
  作者：A. Venkateswararao、K.R. Justin Thomas、Chuan-Pei Lee、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.069

  日期：2013.7

  New organic dyes containing diphenylamine donor, 2,7-carbazolyl π-linker, and cyanoacrylic acid acceptor have been synthesized and characterized. They possess red-shifted absorption with high molar extinction coefficient when compared to the corresponding dyes with fluorene or phenyl units in the conjugation. The dye-sensitized solar cells fabricated using these dyes as sensitizers exhibited power

  合成并表征了包含二苯胺供体，2,7-咔唑基π-连接基和氰基丙烯酸受体的新型有机染料。与共轭中具有芴或苯基单元的相应染料相比，它们具有高摩尔消光系数的红移吸收。使用这些染料作为敏化剂制造的染料敏化太阳能电池的功率转换效率高达6.8％，当使用鹅去氧胆酸（CDCA）阻止染料聚集时，功率转换效率提高至7.2％。带有离子液体电解质的DSSC在1000小时内显示出显着的稳定性。
• Development of D–π–Cat fluorescent dyes with a catechol group for dye-sensitized solar cells based on dye-to-TiO2 charge transfer
  作者：Yousuke Ooyama、Takehiro Yamada、Takuya Fujita、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c4ta01286k

  日期：——

  D–π–Cat fluorescent dyes YM-1 and YM-2 with a diphenylamine moiety as the electron-donating group, a catechol (Cat) unit as the anchoring group and fluorene or carbazole as the π-conjugated system were designed and developed as a photosensitizer for type-II dye-sensitized solar cells (DSSCs), which have a direct electron-injection pathway from the dye to the conduction band (CB) of the TiO2 electrode

  设计并开发了以二苯胺部分为供电子基团，邻苯二酚（Cat）单元为锚定基团和芴或咔唑为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-1和YM-2。对于II型染料敏化太阳能电池（DSSC），其具有从所述染料到TiO 2的导带（CB）的直接电子注入通路的光敏剂2通过的染料与二氧化钛光激发电极2电荷转移（DTCT）频段。此外，不仅要了解D–π–Cat染料的分子结构对DTCT带的外观和电子注入机理的影响，而且还要研究D–π–Cat染料的DTCT特性的影响。合成了DSSCs光伏性能的猫染料，还合成了以咔唑-对噻吩为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-3。发现D–π–Cat染料在可见光区域具有良好的光收集效率（LHE），这是因为与TiO 2结合时与DTCT相对应的吸收带较宽。对应于基于YM-1和YM-2的DSSC的DTCT波段的入射光子-电流转换效率（IPCE）比YM-3高。这项工作表明，通过在Cat部
• Functional tuning of organic dyes containing 2,7-carbazole and other electron-rich segments in the conjugation pathway
  作者：A. Venkateswararao、K. R. Justin Thomas、Chun-Ting Li、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/c4ra15234d

  日期：——

  donor, a cyanoacrylic acid acceptor and a conjugation pathway composed of 2,7-carbazole, thiophene and fluorene have been synthesized and characterized as sensitizers for TiO2-based dye-sensitized solar cells. The effect of the nature of the conjugation bridge on the optical, electrochemical and photovoltaic properties has been investigated. Elongation of conjugation by the insertion of 2,7-carbazole or

  已经合成了包含三芳基胺供体，氰基丙烯酸受体和由2,7-咔唑，噻吩和芴组成的共轭途径的有机染料，并将其表征为基于TiO 2的染料敏化太阳能电池的敏化剂。已经研究了共轭桥的性质对光学，电化学和光伏性质的影响。通过插入2,7-咔唑或2,7-芴π-连接基的共轭伸长导致摩尔消光系数的增加，而使用对噻吩使吸收发生红移。相对于TiO 2的导带，π桥的延长也有助于提高染料的最低未占据分子轨道。这增加了用于将电子从激发的染料注入到TiO 2的导带中的热力学驱动力。通过TDDFT计算也证实了染料的光学性质的趋势。基于共轭桥中含有三联噻吩的染料的DSSC表现出最高的功率转换效率（4.9％），这归因于其更高的光电流（J SC = 13.08 mA cm -2）产生。但是，带有芴连接基的染料显示出高的开路电压（V OC= 632 mV）和延长的设备电子寿命。通过电化学阻抗谱研究阐明了π桥在DSSC中的电荷转移和电子复合动力学中的作用。