dimethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1011725-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1011725-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: MVWQHTJUKKGFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dimethyl 2-((E)-4-acetoxybut-2-en-1-yl)-2-((E)-4-(tert-butyl)styryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化2,4-二烯与供体-受体环丙烷级联形成C-C/C-O键：获得功能化的六氢环戊吡喃

  摘要：

  铁催化的 2,4-二醛与供体-受体环丙烷 (DAC) 级联形成 C-C 和 C-O 键已被开发用于提供六氢环戊吡喃。光学活性 DAC 可以立体定向耦合 (>97% ee)。手性转移、铁催化的使用和底物范围是显着的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d3cc06261a

文献信息

• Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Alexander F. G. Goldberg、Nicholas R. O’Connor、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol302494n

  日期：2012.10.19

  Isocyanates, isothiocyanates, and carbodiimides are effective substrates in (3 + 2) cycloadditions with donor–acceptor cyclopropanes for the synthesis of five-membered heterocycles. These reactions exhibit a broad substrate scope, high yields, and well-defined chemoselectivity. Discussed herein are the implications of Lewis acid choice on the stereochemical outcome and the reaction mechanism.

  异氰酸酯、异硫氰酸酯和碳二亚胺是与供体-受体环丙烷进行 (3 + 2) 环加成反应的有效底物，用于合成五元杂环。这些反应表现出广泛的底物范围、高产率和明确的化学选择性。本文讨论的是路易斯酸选择对立体化学结果和反应机理的影响。
• Reversal of regioselectivity in reactions of donor–acceptor cyclopropanes with electrophilic olefins
  作者：Joanna Turkowska、Jakub Durka、Michał Ociepa、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d1cc05330b

  日期：——

  Reactivity of donor–acceptor cyclopropanes towards nucleophiles and electrophiles is determined by the specific philicity of the carbon atoms originating from the strong polarization of the central C–C bond. Herein, we report that vitamin B12 catalysis enables the transformation of an initially electrophilic center into a nucleophilic radical that reacts with SOMOphiles. This radical-based strategy

  供体 - 受体环丙烷对亲核试剂和亲电试剂的反应性由源自中心 C-C 键的强极化的碳原子的特定亲水性决定。在此，我们报道维生素 B 12催化能够将最初的亲电中心转变为与 SOMophiles 反应的亲核自由基。这种基于自由基的策略逆转了标准的区域选择性，从而补充了经典方法。
• Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)malonates
  作者：Ranadeep Talukdar、Amrita Saha、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.001

  日期：2016.2

  strategy for nucleophilic ring opening of donor-acceptor (DA)-cyclopropanes with electron rich arenes to provide 2-(2,2-diarylethyl)malonates in excellent yields is described. The reaction was found to be successful with heteroarenes as the nucleophile as well. Reaction of enantiopure DA-cyclopropane with arene/heteroarene as the nucleophiles afforded the corresponding 2-(2,2-diarylethyl)malonates with

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• Sc(OTf)₃-Catalysed [3+3] Annulation of Cyclopropane 1,1-Diesters with Mercaptoacetaldehyde: A Facile Strategy for the Synthesis of Tetrahydrothiopyranols
  作者：Hua-Peng Wang、Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201500282

  日期：2015.6

  A catalytic [3+3] annulation of cyclopropane 1,1-diesters with in-situ-generated mercaptoacetaldehyde for the synthesis of polyfunctionalized tetrahydrothiopyran derivatives has been developed. A ring-opening/aldol cascade reaction catalysed by Sc(OTf)(3) (10 mol-%) gave a series of tetrahydrothiopyranols in good yields. Simple derivatization of the products gave some useful compounds.

  已经开发了用于合成多官能化四氢噻喃衍生物的环丙烷 1,1-二酯与原位生成的巯基乙醛的催化 [3+3] 环化。由 Sc(OTf)(3) (10 mol-%) 催化的开环/醛醇级联反应以良好的产率得到了一系列四氢噻吩醇。产品的简单衍生得到一些有用的化合物。