dimethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1402824-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1402824-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PEAAUEIHVOUQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-amino-5-mesitylselenophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）-供体-受体环丙烷与硒代氰酸酯的环加成反应：二氢硒代苯醚和硒烯的合成

  摘要：

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03329
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malonate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到dimethyl 2-mesitylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷二酯与苯醌酯的 (3 + 3) 和 (3 + 2) 环加成的可切换反应性

  摘要：

  在此，我们描述了一种前所未有的供体-受体环丙烷与醌酯的 (3 + 3) 环加成反应，以中等至良好的收率构建色满支架。有趣的是，该策略还可以调整为 (3 + 2) 环加成，只需切换路易斯酸来提供苯并呋喃支架。根据所用路易斯酸的选择，同一组前体已用于递送苯并吡喃和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03446

文献信息

• Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Alexander F. G. Goldberg、Nicholas R. O’Connor、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol302494n

  日期：2012.10.19

  Isocyanates, isothiocyanates, and carbodiimides are effective substrates in (3 + 2) cycloadditions with donor–acceptor cyclopropanes for the synthesis of five-membered heterocycles. These reactions exhibit a broad substrate scope, high yields, and well-defined chemoselectivity. Discussed herein are the implications of Lewis acid choice on the stereochemical outcome and the reaction mechanism.

  异氰酸酯、异硫氰酸酯和碳二亚胺是与供体-受体环丙烷进行 (3 + 2) 环加成反应的有效底物，用于合成五元杂环。这些反应表现出广泛的底物范围、高产率和明确的化学选择性。本文讨论的是路易斯酸选择对立体化学结果和反应机理的影响。
• (3+2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Thiocyanate: A Facile and Efficient Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Daniel B. Werz、Anu Jacob、Philip Barkawitz、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1055/a-1385-2385

  日期：2021.6

  An easy and efficient route to obtain 2-amino-4,5-dihydrothiophenes is presented. A formal (3+2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ammonium thiocyanate catalyzed by Yb(OTf)3 delivers the desired products in good to excellent yields. A broad range of functional groups is tolerated during this process.

  提出了一种简单而有效的方法来获得2-氨基-4,5-二氢噻吩。由Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和硫氰酸铵的正式（3 + 2）-环加成反应可提供所需产物，且收率高至优异。在此过程中，可以容忍各种各样的官能团。
• Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)malonates
  作者：Ranadeep Talukdar、Amrita Saha、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.001

  日期：2016.2

  strategy for nucleophilic ring opening of donor-acceptor (DA)-cyclopropanes with electron rich arenes to provide 2-(2,2-diarylethyl)malonates in excellent yields is described. The reaction was found to be successful with heteroarenes as the nucleophile as well. Reaction of enantiopure DA-cyclopropane with arene/heteroarene as the nucleophiles afforded the corresponding 2-(2,2-diarylethyl)malonates with

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。
• Sc(OTf)₃-Catalysed [3+3] Annulation of Cyclopropane 1,1-Diesters with Mercaptoacetaldehyde: A Facile Strategy for the Synthesis of Tetrahydrothiopyranols
  作者：Hua-Peng Wang、Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201500282

  日期：2015.6

  A catalytic [3+3] annulation of cyclopropane 1,1-diesters with in-situ-generated mercaptoacetaldehyde for the synthesis of polyfunctionalized tetrahydrothiopyran derivatives has been developed. A ring-opening/aldol cascade reaction catalysed by Sc(OTf)(3) (10 mol-%) gave a series of tetrahydrothiopyranols in good yields. Simple derivatization of the products gave some useful compounds.

  已经开发了用于合成多官能化四氢噻喃衍生物的环丙烷 1,1-二酯与原位生成的巯基乙醛的催化 [3+3] 环化。由 Sc(OTf)(3) (10 mol-%) 催化的开环/醛醇级联反应以良好的产率得到了一系列四氢噻吩醇。产品的简单衍生得到一些有用的化合物。
• Sc(OTf)3-Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropane 1,1-Diesters with β-(Indol-2-yl)-α,β-unsaturated Ketones: Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrocarbazoles
  作者：Huan-Huan Zhang、Yong-Chun Luo、Wei Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1380617

  日期：——

  A Sc(OTf)3-catalyzed cascade reaction consisting of a Friedel–Crafts alkylation followed by a Michael addition between cyclopropane 1,1-diesters and β-(indol-2-yl)-α,β-unsaturated ketones allows for the efficient synthesis of polysubstituted tetrahydrocarbazoles under very mild reaction conditions.

  Sc(OTf)3 催化的级联反应由 Friedel-Crafts 烷基化和环丙烷 1,1-二酯和 β-(indol-2-yl)-α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成组成在非常温和的反应条件下合成多取代四氢咔唑。