N-(4-甲氧基苄基)-3-氧代丁酰胺 | 51719-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-3-oxobutyramide；N-(4-methoxybenzyl)acetoacetamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 51719-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00026261
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UAKPKZKOIQYSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-3-氧代丁酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 4-methoxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-三取代吡唑的微波辅助固相合成

  摘要：

  使用三步法从 Meldrum 酸开始，在溶液中制备了一个小型的 1,4,5-三取代吡唑平行库。Meldrum酸用不同的酰氯酰化，产物用不同的醇和胺打开，得到取代的β-酮酯和β-酮胺。与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的进一步反应和最终的环化在微波辐射下有效地进行。在第一步中仅使用清除剂树脂，而在其他两个步骤中使用微波可以使起始材料完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390091
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 4-甲氧基苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  四组分串联反应合成二氢四唑并嘧啶基氨基甲酸酯

  摘要：

  从碘酮，胺，5-氨基四唑和醛开始，采用四组分串联法制备一系列二氢四唑并亚吡啶基氨基甲酰胺是新开发的。在对最终反应混合物进行简单的后处理后，大多数产品以中等到良好的收率获得，还探讨了范围和局限性。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.698

文献信息

• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。
• Pyrid-2-one derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040147561A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Preparation and antiinflammatory activity of 2- and 4-pyridones
  作者：James Benjamin Pierce、Zaven S. Ariyan、Gaye Stuart Ovenden

  DOI：10.1021/jm00344a008

  日期：1982.2

  been self-condensed to form pyridones. N-Alkylacetoacetamides give 2-pyridones, while N-arylacetoacetamides give 4-pyridones. In an attempt to develop nonacidic, nonsteroidal antiinflammatory agents, the pyridones were tested in a carrageenan-induced pedal edema assay in rats. While the 2-pyridones were not active, 9 of 17 4-pyridones tested were active, and one compound (4g) had antiinflammatory efficacy

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。
• 一种非奈利酮原料药的制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN118126037A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明是一种非奈利酮原料药的制备方法，属于有机合成和原料药的制备技术领域。它包括以下步骤：4‑甲酰基‑3‑甲氧基苄腈和乙酰基乙酰胺类化合物作为原料经过缩合反应得到化合物1；化合物1和4‑氨基‑5‑甲基吡啶‑2‑酮经过脱水环合得到化合物2；化合物2经过O‑烷基化得到化合物3；化合物3经过(+)‑二苯甲酰‑D‑酒石酸手性拆分，得到化合物4；化合物4的氨基经过脱保护得到非奈利酮原药料。本发明通过采用4‑甲酰基‑3‑甲氧基苄腈和乙酰基乙酰胺类化合物作为原料，原料经济易得，降低了合成成本，提高了经济效益；本发明反应条件温和，提升了反应的安全性和生产效率；本发明综合产率较高，适合工业化生产。